2-acyl-1-aryl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole derivatives : versatile fluorescent probes with remarkably large Stokes shift

Petek, Nejc (avtor), Erjavec, Bibi (avtor), Slapšak, Dejan (avtor), Gaber, Aljaž (avtor), Grošelj, Uroš (avtor), Požgan, Franc (avtor), Ričko, Sebastijan (avtor), Štefane, Bogdan (avtor), Klemenčič, Marina (avtor), Svete, Jurij (avtor)

A series of thirteen 2-acyl-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole derivatives were synthesized by using a copper-catalyzed azomethine-imine-alkyne cycloaddition as a key step. These bimane-related fluorescent compounds with λ$_{ex}$ = 338–400 nm and λ$_{em}$ = 522–644 nm exhibit interesting and promising optical properties, including a remarkably large Stokes shift (150–268 nm), positive solvatochromism, and strong dependence of emission intensity on pH in a range of pH 2–10. The benzotriazolide- and N-succinimidyl ester-functionalized compounds were successfully used as fluorescent probes for protein labelling.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: 6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo[1, 2-a]pyrazoles, benzotriazolides, fluorescent imaging, bioconjugation, solvatochromism
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2022
• Št. strani: 13 str.
• Številčenje: Vol. 201, art. 110224
• PID: 20.500.12556/RUL-137625
• UDK: 547.77
• ISSN pri članku: 0143-7208
• DOI: 10.1016/j.dyepig.2022.110224
• COBISS.SI-ID: 100346115
• Datum objave v RUL: 23.06.2022

Gradivo je del revije

• Naslov: Dyes and pigments
• Skrajšan naslov: Dyes pigm.
• Založnik: Elsevier
• ISSN: 0143-7208
• COBISS.SI-ID: 25357056

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: 6, 7-dihidro-1H, 5H-pirazolo[1, 2-a]pirazoli, benzotriazolidi, fluorescentno označevanje, biokonjugacija, solvatokromija

Projekti

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0140
• Naslov: Proteoliza in njena regulacija