Sinteza organokovinskih in koordinacijskih spojin piritionov ter preučevanje njihovih kemijskih in bioloških lastnosti : raziskovalni podatki, obravnavani v doktorskem delu

Rapuš, Uroš (avtor), Turel, Iztok (mentor)

Bioanorganska kemija predstavlja vez med anorgansko kemijo in biologijo ter preučuje vlogo kovin v bioloških sistemih. Intenzivno se je začela razvijati po odobritvi uporabe cisplatina za zdravljenje nekaterih rakavih obolenj. Platinski kemoterapevtiki kljub številnim stranskim učinkom in odpornosti še vedno ostajajo med najpogosteje uporabljenimi kemoterapevtiki. Zaradi teh slabosti se je začel razvoj novih protirakavih spojin na osnovi drugih kovin. Še vedno se raziskuje nove platinske koordinacijske spojine, raziskave pa so se je razširile tudi na ostale kovine kot sta na primer rutenij, s katerim je bilo v preteklosti kar nekaj uspeha in renij, ki se je intenzivneje začel raziskovati v zadnjih letih. Pirition je ciklična tiohidroksamska kislina, za katero so že kmalu po odkritju ugotovili, da ima zanimivo in raznovrstno biološko aktivnost. Zaradi svoje kemijske narave je lahko dober ligand in se ga lahko uporabi za pripravo koordinacijskih spojin. Tudi za te spojine se je izkazalo, da so aktivne v bioloških sistemih. V okviru doktorskega dela smo v dveh korakih sintetizirali piritionske ligande z različnimi funkcionalnimi skupinami. Tako pripravljene ligande smo uporabili za sintezo organorutenijevih(II) koordinacijskih spojin s klorido ligandi in z ligandi, ki vsebujejo donorski atom iz 15. skupine periodnega sistema, platinskih(II) koordinacijskih spojin in renijevih koordinacijskih spojin. Spojine smo fizikalno-kemijsko karakterizirali z različnimi metodami, ki vključujejo NMR spektroskopijo, masno spektrometrijo visoke ločljivosti, elementno analizo CHN ter IR in UV-Vis spektroskopijo. V primerih, ko nam je uspelo pripraviti ustrezne monokristale spojin pa smo jim določili kristalne strukture z rentgensko difrakcijo. Preučevali smo tudi, kaj se s spojinami zgodi v raztopinah. Dodatno smo pripravljene spojine preučevali tudi v bioloških sistemih, kjer smo določevali njihovo protirakavo aktivnost, v nekaterih primerih pa smo preverili tudi inhibicijo izbranih encimov, ki so povezani z rakom. Dodatno smo za nekatere spojine preverili tudi protibakterijsko in protivirusno aktivnost.

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: pirition, koordinacijske spojine, rutenij, platina, renij, biološka aktivnost, protirakavo, protibakterijsko, protivirusno, inhibicija encimov
• Tipologija: 2.20 - Zaključena znanstvena zbirka raziskovalnih podatkov
• Geografsko pokritje: Univerza v Ljubljani, Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo / University of Ljubljana, Faculty of Chemistry and Chemical Technology
• Časovno pokritje: 2021-2026
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Leto izida: 2026
• PID: 20.500.12556/RUL-186140
• Metode zbir. podat.: Poskus: Laboratorij; Sinteza; Meritve in testi
• Datum objave v RUL: 27.08.2026

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.
• Začetek licenciranja: 27.08.2026

Sekundarni jezik

• Jezik: Angleški jezik
• Naslov: Synthesis of organometallic and coordination compounds of pyrithiones and evaluation of their chemical and biological properties : research data underlying the doctoral dissertation

Izvleček

Bioinorganic chemistry represents the link between inorganic chemistry and biology and studies the role of metals in biological systems. It began to develop intensively after the approval of cisplatin for the treatment of certain cancer diseases. Despite numerous side effects and resistance, platinum chemotherapeutics are still among the most commonly used chemotherapeutics. Due to these disadvantages, the development of new metal-based anticancer drugs has begun. New platinum coordination compounds are still being explored and research has also extended to other metals, such as ruthenium and rhenium, which has been studied more intensively in recent years. Pyrithione is a cyclic thiohydroxamic acid that has shown interesting and versatile activity in biological systems since its discovery. Due to its nature, it can be a good ligand and can be used for the synthesis of coordination compounds that have also been shown to be active in biological systems. As part of the doctoral thesis, we synthesised pyrithione ligands with different functional groups in two steps. The resulting ligands were used for the synthesis of organoruthenium(II) coordination compounds, with chlorido ligand and ligands containing a donor atom from group 15 of the periodic table, platinum(II) coordination compounds and rhenium coordination compounds. The compounds were physico-chemically characterised using various methods, including NMR spectroscopy, high-resolution mass spectrometry, elemental analysis CHN and spectroscopy (IR and UV-Vis). In cases where we were able to prepare suitable single crystals of the compounds, their crystal structures were determined using single crystal X-ray diffraction. We investigated what happens to the compounds in solution. Additionally, the prepared compounds were also evaluated in biological systems, where the compounds were tested for their anticancer activity and in some cases also for inhibition of selected enzymes associated with cancer. In addition, we also tested the antibacterial and antiviral activity of some compounds.

• Ključne besede: pyrithione, coordination compounds, ruthenium, platinum, rhenium, biological activity, anticancer, antibacterial, antiviral, enzyme inhibition

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0175
• Naslov: Napredna anorganska kemija