Synthesis and organocatalytic activity of imidazolidinone organocatalysts

Petek, Nejc (avtor), Ciber, Luka (avtor), Golobič, Amalija (avtor), Mihevc, Andrej (avtor), Požgan, Franc (avtor), Svete, Jurij (avtor), Štefane, Bogdan (avtor), Grošelj, Uroš (avtor)

series of cis-5-arylmethyl-2-alkyl-3-methylimidazolidin-4-ones, prepared from arylmethyl-substituted α-amino acids, and a series of trans- and cis-2-(fluoromethyl)-2,3-dimethylimidazolidin-4-ones, derived from L-valine and L-leucine, were synthesized and fully characterized. Their catalytic activity was evaluated in the addition of 1-methylindole to cinnamaldehyde. Using the cis-5-arylmethyl-2-alkyl-3-methylimidazolidin-4-one catalysts, enantioselectivities of up to 78% ee (S) were achieved. Notably, with the L-valine-derived cis-imidazolidinone organocatalyst, the highest reversal of stereoselectivity to date (92% ee, (R) at –43 °C) was observed.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: asymmetric organocatalysis, imidazolidinone organocatalysts, iminium ion organocataly-sis, reversal of stereoselectivity, enantioselectivity, self-regeneration of stereocenters (SRS)
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2026
• Št. strani: 34 str.
• Številčenje: Vol. 31, iss. 15, art. 2684
• PID: 20.500.12556/RUL-185480
• UDK: 547.78
• ISSN pri članku: 1420-3049
• DOI: 10.3390/molecules31152684
• COBISS.SI-ID: 287150083
• Datum objave v RUL: 06.08.2026

Gradivo je del revije

• Naslov: Molecules
• Skrajšan naslov: Molecules
• Založnik: MDPI
• ISSN: 1420-3049
• COBISS.SI-ID: 18462981

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: asimetrična organokataliza, organokatalizatorji na osnovi imidazolidinona, iminijeva organokataliza, obrnitev stereoselektivnosti, enantioselektivnost, samoregeneracija stereogenega centra (SRS)

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: I0-0022-2022
• Naslov: Mreža raziskovalnih infrastrukturnih centrov Univerze v Ljubljani (MRIC UL)