Sodobni sintezni pristopi do bicikličnih sistemov s [4+2] cikloadicijami na različno substituirane 2H-piran-2-one z uporabo neklasičnih obnovljivih in zelenih topil

Kolar Bačnik, Bor (avtor), Kranjc, Krištof (mentor)

V magistrskem delu sem raziskoval možnosti, kako v reakcijah 2H-piran-2-onov z maleinanhidridom in dimetil acetilendikarboksilatom klasična topila, ki izvirajo iz ogljikovodikov (tetralin, dekalin, ksilen), nadomestiti s topili, ki so človeku in okolju prijaznejša in se jih lahko pridobi iz obnovljivih virov. Glavni namen pa je, da bi bila nadomestna topila pri sobnih pogojih trdna in bi se stalila šele pri reakcijskih temperaturi, potrebni za izvedbo reakcij. V vlogi topil sem preizkusil nekatere organske karboksilne kisline (benzojsko, adipinsko, cikloheksankarboksilno in 3-fenilpropanojsko kislino), poliole (D-sorbitol, D-manitol in ksilitol) in višje maščobne kisline (palmitinsko in stearinsko kislino). Predvsem benzojska kislina in D-sorbitol sta se izkazala za učinkovita zelena nadomestka, izkoristki po izolaciji so v teh topilih presegli izkoristke, dosežene v konvencionalnih topilih, izolacije pa so bile še celo enostavnejše, v večini primerov je bila potrebna zgolj uporaba vode ali acetona. Spremljal sem tudi stereoselektivnost Diels–Alderjevih reakcij med ciklopentadienom in dialkil maleatom, kjer sem ugotovil, da je endo/ekso razmerje produktov, nastalo v benzojski kislini, primerljivo razmerju, ki je opisano v literaturi (v sistemu brez topila).

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: Diels–Alderjeva reakcija, topila, zelena kemija, stereoselektivnost
• Vrsta gradiva: Magistrsko delo/naloga
• Tipologija: 2.09 - Magistrsko delo
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Leto izida: 2026
• PID: 20.500.12556/RUL-181434
• COBISS.SI-ID: 274679555
• Datum objave v RUL: 08.04.2026

Sekundarni jezik

• Jezik: Angleški jezik
• Naslov: Modern synthetic approaches towards bicyclic systems via [4+2] cycloaddition reactions on variously substituted 2H-pyran-2-ones in nonconventional renewable and green solvents

Izvleček

In my master’s thesis, I investigated the possibilities for replacing conventional hydrocarbon-derived solvents (tetralin, decalin, xylene) in reactions of 2H-pyran-2-ones with maleic anhydride and dimethyl acetylenedicarboxylate with more environmentally friendly solvents that can be obtained from renewable sources. The main goal was that the alternative solvents would be solid under ambient conditions and would melt only at the reaction temperature required to carry out the reactions. As solvents, I tested several organic carboxylic acids (benzoic acid, adipic acid, cyclohexanecarboxylic acid, and 3-phenylpropanoic acid), polyols (D-sorbitol, D-mannitol, and xylitol), and higher fatty acids (palmitic acid and stearic acid). Benzoic acid and D-sorbitol, in particular, proved to be effective green alternatives. Isolated yields of products in these solvents exceeded those obtained in conventional solvents, and the work-up procedures were even simpler; in most cases, only water or acetone was required. I also investigated the stereoselectivity of Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and dialkyl maleate, where I found that the endo/exo ratio of products obtained in benzoic acid is comparable to the ratio reported in literature (in a solvent-free system).

• Ključne besede: Diels–Alder reactions, solvents, green chemistry, stereoselectivity