One-pot synthesis and photochemical diversification of pyrazolo[1,2-a]pyridazinones into 3D-rich scaffolds

Babnik, Ines (avtor), Petek, Nejc (avtor), Grošelj, Uroš (avtor), Svete, Jurij (avtor), Štefane, Bogdan (avtor)

We report a one-pot, three-component synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyridazinones from tetrahydropyridazines, a transformation that was historically challenging due to competing ring contractions. The resulting compounds undergo photoinduced transformations, without the need for external photocatalysts, to afford diverse 3D-rich derivatives, including tricyclic cyclobutenes and γ-(pyrazol-1-yl)butanals. Enabled by mild conditions, this strategy offers an efficient, atom-economical route to structurally diverse pyrazolo[1,2-a]pyridazinones and their derivatives.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: atmospheric chemistry, azomethine, cyclization, irradiation, reaction products
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2026
• Št. strani: Str. 1563-1570
• Številčenje: Vol. 91, iss. 4
• PID: 20.500.12556/RUL-179667
• UDK: 547.8:544.52
• ISSN pri članku: 0022-3263
• DOI: 10.1021/acs.joc.5c02313
• COBISS.SI-ID: 268035331
• Datum objave v RUL: 19.02.2026

Gradivo je del revije

• Naslov: Journal of organic chemistry
• Skrajšan naslov: J. org. chem.
• Založnik: American Chemical Society.
• ISSN: 0022-3263
• COBISS.SI-ID: 235287

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: atmosferska kemija, azometin, ciklizacija, obsevanje, reakcijski produkti

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179-2020
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: I0-0022-2022
• Naslov: Mreža raziskovalnih infrastrukturnih centrov Univerze v Ljubljani (MRIC UL)