Application of the Horner−Wadsworth−Emmons olefination in the construction of E‑α,β-unsaturated β‑boryl nitriles

Gosak, Kaja (avtor), Črnugelj, Martin (avtor), Časar, Zdenko (avtor)

Herein, we describe a simple transition-metal-free synthesis of E-α,β-unsaturated β-boryl nitriles by the Horner−Wadsworth−Emmons reaction starting from potassium acyltrifluoroborates. The methodology encompasses a broad range of alkyl and aryl substrates. The reaction conditions are simple, and the reaction products are in most cases isolated with good yields as pure E isomers without column chromatography.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: olefination, boryl nitriles, differential scanning calorimetry, isolation, mixtures, stereoselectivity
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo ; FFA - Fakulteta za farmacijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2025
• Št. strani: Str. 7498-7506
• Številčenje: Vol. 90, iss. 22
• PID: 20.500.12556/RUL-176540
• UDK: 54
• ISSN pri članku: 0022-3263
• DOI: 10.1021/acs.joc.4c02915
• COBISS.SI-ID: 238524931
• Datum objave v RUL: 03.12.2025

Gradivo je del revije

• Naslov: Journal of organic chemistry
• Skrajšan naslov: J. org. chem.
• Založnik: American Chemical Society.
• ISSN: 0022-3263
• COBISS.SI-ID: 235287

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Projekti

• Financer: Sandoz company, Lek d.d.