Podrobno

Sinteza različnih 5,6-disubstituiranih 3-acilamino-2H-piran-2-onov in nadaljnje transformacije
ID Derganc, Drejc Aron (Avtor), ID Kranjc, Krištof (Mentor) Več o mentorju... Povezava se odpre v novem oknu

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (782,80 KB)
MD5: E44CFDB127662581E3D319D550AA09E3

Izvleček
V diplomskem delu se ukvarjam s sintezo različnih 5,6-disubstituiranih 2H-piran-2-onov. Izhodišče načrtovanja kemijskih reakcij je "one-pot" sintezna metoda po Kepetu in njene kasnejše modifikacije. Za izhodne spojine sem uporabil različne aktivirane elektrofile, 1,3-diketone ter cikloalkanone. Reagiral sem jih s hipurno kislino v vlogi N-acilglicina ter DMFDMA kot C1-sintonom. Uspešno sem pripravil dva analoga, mono- in biciklični 5,6-disubstituiran 3-benzoilamino-2H-piran-2-on. Kot nadaljnjo transformacijo sem raziskoval najprej odščito 3-acilaminske skupine z vročo kislinsko hidrolizo amidne vezi. Z dobrim izkoristkom sem uspešno izoliral 3-aminski analog. Na dobljeni produkt sem poizkusil uvesti novo zaščitno skupino z akriloil kloridom. 2H-piran-2-oni in njihovi derivati lahko služijo kot ogrodje pomembnih biološko aktivnih molekul, ki so ključne v razvoju medicinske kemije in novih zdravil.

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:cikloadicija, 2H-piran-2-on, N-acilglicin, "one-pot" sinteza, kislinska hidroliza
Vrsta gradiva:Diplomsko delo/naloga
Tipologija:2.11 - Diplomsko delo
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Leto izida:2025
PID:20.500.12556/RUL-171960 Povezava se odpre v novem oknu
COBISS.SI-ID:253491715 Povezava se odpre v novem oknu
Datum objave v RUL:04.09.2025
Število ogledov:392
Število prenosov:123
Metapodatki:XML DC-XML DC-RDF
:
Kopiraj citat
Objavi na:Bookmark and Share

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Synthesis of various 5,6-disubstituted 3-acylamino-2H-pyran-2-ones and further transformations
Izvleček:
In this thesis, I focus on the synthesis of various 5,6-disubstituted 2H-pyran-2-ones. The starting point for the design of the synthesis is the one-pot synthetic method according to Kepe and its later modifications. For the starting compounds, I used various activated electrophiles, 1,3-diketones, and cycloalkanones. I reacted them with hippuric acid as the N-acylglycine and DMFDMA as the C1-synthon. I successfully prepared two analogues: a mono- and a bicyclic 5,6-disubstituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-one. As a further transformation, I first investigated the removal of the 3-acylamino group by hot acid hydrolysis of the amide bond. The 3-amino analogue was successfully isolated with a good yield. On the same product, I attempted to introduce a new protecting group with acryloyl chloride. 2H-pyran-2-ones and their derivatives can serve as scaffolds of important biologically active molecules that are crucial in the development of medicinal chemistry and new drugs.

Ključne besede:cycloaddition, 2H-pyran-2-one, N-acylglycine, one-pot synthesis, acid hydrolysis

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Nazaj