Facile synthesis of carbamoyl fluorides via N-carbamoylimidazole activation

Meden, Anže (avtor), Knez, Damijan (avtor), Gobec, Stanislav (avtor)

The untapped potential of carbamoyl fluorides for various chemico/biological applications is hampered by the scarcity of straightforward and benign methods for their synthesis. In this report, we disclose a novel mild three-step procedure that avoids exotic, corrosive, and highly toxic reagents. Briefly, commercially available secondary amines are carbamoylated with 1,1′-carbonyldiimidazole, followed by alkylation to improve nucleofugality, and exchange with inorganic KF. This procedure works on a gram scale without chromatographic purification. It is however limited to basic, sterically unhindered secondary amines without alkylation-prone functional groups.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: anions, column chromatography, nuclear magnetic resonance spectroscopy, silica, solvents
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FFA - Fakulteta za farmacijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2025
• Št. strani: Str. 6908–6917
• Številčenje: Vol. 10, iss. 7
• PID: 20.500.12556/RUL-167623
• UDK: 543.057
• ISSN pri članku: 2470-1343
• DOI: 10.1021/acsomega.4c09438
• COBISS.SI-ID: 226589187
• Datum objave v RUL: 04.03.2025

Gradivo je del revije

• Naslov: ACS omega
• Skrajšan naslov: ACS omega
• Založnik: American Chemical Society
• ISSN: 2470-1343
• COBISS.SI-ID: 525873945

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: sinteza karbamoil fluoridov, aktivacija N-karbamoilimidazola

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0208
• Naslov: Farmacevtska kemija: načrtovanje, sinteza in vrednotenje učinkovin

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Program financ.: Young researchers