Preparation and transformations of acetophenone-derived enamino ketones, BF▫$_2$▫-▫$\beta$▫-ketoiminates, and BF▫$_2$▫-▫$\beta$▫-diketonates

Brodnik, Helena (avtor), Ciber, Luka (avtor), Grošelj, Uroš (avtor), Petek, Nejc (avtor), Štefane, Bogdan (avtor), Svete, Jurij (avtor)

A series of differently substituted β-enaminones 2a,b, 4a–i, 8a–d, and 9–13, their BF$_2$-β-ketoiminate complexes 5a–d, and BF$_2$-β-diketonate complexes 6a–d were prepared as model substrates for photochemical transformations. The attempted photochemical transformations of enaminones 2, 4, 8 and BF$_2$-β-ketoiminate complexes 5 failed. On the other hand, irradiation of mixtures of BF$_2$-β-diketonate complexes 6a–d and cycloalkanes with UV-A light (365 nm) gave the corresponding De Mayo reaction products 7a–f in 9–30% yields. The photochemical ring-expansion of acetyl tetralone-derived BF$_2$-complex 6d gave novel diannulated cyclooctane derivatives 7e and 7f, which would be difficult to obtain using conventional cyclization methods.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: enaminones, ketoiminates, diketonates, transamination, photochemistry, De Mayo reaction, X-ray diffraction
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2025
• Št. strani: 21 str.
• Številčenje: Vol. 30, iss. 3, art. 601
• PID: 20.500.12556/RUL-167609
• UDK: 547.44.057
• ISSN pri članku: 1420-3049
• DOI: 10.3390/molecules30030601
• COBISS.SI-ID: 225004547
• Datum objave v RUL: 04.03.2025

Gradivo je del revije

• Naslov: Molecules
• Skrajšan naslov: Molecules
• Založnik: MDPI
• ISSN: 1420-3049
• COBISS.SI-ID: 18462981

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: enaminoni, ketoiminati, diketonati, transaminiranje, fotokemija, De Mayo reakcija, rentgenska difrakcija

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza