Chloroimidazolium deoxyfluorination reagent with H$_2$F$_3$$^–$ anion as a sole fluoride source

Prinčič, Griša Grigorij (avtor), Omahen, Blaž (avtor), Jelen, Jan (avtor), Gruden, Evelin (avtor), Tavčar, Gašper (avtor), Iskra, Jernej (avtor)

In the study, we introduce an air-stable NHC-based deoxyfluorination reagent ImCl[H$_2$F$_3$], offering a promising avenue for deoxyfluorination across various substrates. Reagent efficiently fluorinates benzyl alcohols, carboxylic acids, and P(V) compounds without external fluoride sources. A mechanistic study reveals a twostep process involving benzyl chloride as an intermediate, shedding light on the two-step reaction pathway. The Hammet plot provides insights into reaction mechanisms with different substrates, enhancing our understanding of this versatile deoxyfluorination method.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: alcohols, anions, organic acids, pharmaceuticals, reagents
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2024
• Št. strani: Str. 10557-10561
• Številčenje: Vol. 89, iss. 15
• PID: 20.500.12556/RUL-160778-db6344f8-2511-2ee5-f12c-aa3f5b601c55
• UDK: 547.539.1
• ISSN pri članku: 0022-3263
• DOI: 10.1021/acs.joc.4c00787
• COBISS.SI-ID: 206205955
• Datum objave v RUL: 04.09.2024

Gradivo je del revije

• Naslov: Journal of organic chemistry
• Skrajšan naslov: J. org. chem.
• Založnik: American Chemical Society
• ISSN: 0022-3263
• COBISS.SI-ID: 235287

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: alkoholi, anioni, organske kisline, farmacevtiki, reagenti