Catalytic photoredox C–H arylation of 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-diazonium tetrafluoroborates and related heteroaryl diazonium salts

Antolinc, Kris (avtor), Brodnik Žugelj, Helena (avtor), Grošelj, Uroš (avtor), Štefane, Bogdan (avtor), Petek, Nejc (avtor), Svete, Jurij (avtor)

Irradiation of mixtures of title diazonium salts and heteroarenes with green light (510 nm) in the presence of eosin Y disodium salt (EY-Na$_2$) as a photocatalyst furnished the corresponding arylation products in 8−63% yields. The proposed photocatalytic cycle is analogous to that proposed previously for closely related photoredox C−H arylations with aryl diazonium salts as aryl radical sources. This method has a broad substrate scope and represents a metal-free alternative for the synthesis of 3-heteroaryl-substituted 4H-quinolizin-4-ones and azino- and azolo-fused pyrimidones with a bridgehead nitrogen atom.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: quinolizines, pyrido[1, 2-a]pyrimidines, thiazolo[3, 2-a]pyrimidines, photoredox catalysis, arylation, cross-coupling, chemical reactions, mixtures, molecular structure, salts
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2023
• Št. strani: Str. 13934−13945
• Številčenje: Vol. 88, iss. 19
• PID: 20.500.12556/RUL-152684
• UDK: 547.85-304.4
• ISSN pri članku: 0022-3263
• DOI: 10.1021/acs.joc.3c01517
• COBISS.SI-ID: 163747843
• Datum objave v RUL: 04.12.2023

Gradivo je del revije

• Naslov: Journal of organic chemistry
• Skrajšan naslov: J. org. chem.
• Založnik: American Chemical Society
• ISSN: 0022-3263
• COBISS.SI-ID: 235287

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: kinolizini, pirido[1, 2-a]pirimidini, tiazolo[3, 2-a]pirimidini, fotoredoks kataliza, arilacija, spajanje

Projekti

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza