izpis_h1_title_alt

Combining cross-coupling reaction and Knoevenagel condensation in the synthesis of glyco-BODIPY probes for DC-SIGN super-resolution bioimaging
ID Biagiotti, Giacomo (Avtor), ID Purić, Edvin (Avtor), ID Urbančič, Iztok (Avtor), ID Krišelj, Ana (Avtor), ID Weiss, Matjaž (Avtor), ID Mravljak, Janez (Avtor), ID Gellini, Cristina (Avtor), ID Lay, Luigi (Avtor), ID Chiodo, Fabrizio (Avtor), ID Anderluh, Marko (Avtor)

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (4,75 MB)
MD5: 05D45FD1BF9AC7A3499A08395816E6E7
URLURL - Izvorni URL, za dostop obiščite https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0045206821001073?casa_token=HzJ-g6Cn8OUAAAAA:eD-hnCXf40Xf_YPGVDoy1051o5Pc2BOdP8Le6m5lXQ5CROwhvZXT0c-UiHe-5Gf7z60lVhJ6cNEa Povezava se odpre v novem oknu

Izvleček
Lectins are involved in a wide range of carbohydrate mediated recognition processes. Therefore, the availability of highly performant fluorescent tools tailored for lectin targeting and able to efficiently track events related to such key targets is in high demand. We report here on the synthesis of the glyco-BODIPYs 1 and 2, based on the efficient combination of a Heck-like cross coupling and a Knoevenagel condensation, which revealed efficient in addressing lectins. In particular, glyco-BODIPY 1 has two glycosidase stable C-mannose residues, which act as DC-SIGN (dendritic cell-specific intercellular adhesion molecule-3-grabbing non-integrin) targeting modules. By using live-cell fluorescence microscopy, we proved that BODIPY-mannose 1 was efficiently taken up by immune cells expressing DC-SIGN receptors. Super-resolution stimulated emission depletion (STED) microscopy further revealed that the internalized 1 localized in membranes of endosomes, proving that 1 is a reliable tool also in STED applications. Of note, glyco-BODIPY 1 contains an aryl-azido group, which allows further functionalization of the glycoprobe with bioactive molecules, thus paving the way for the use of 1 for tracking lectin-mediated cell internalization in diverse biological settings.

Jezik:Angleški jezik
Ključne besede:BODIPY, mannose binding lectins, stimulated emission depletion microscopy, DC-SIGN, glycan
Vrsta gradiva:Članek v reviji
Tipologija:1.01 - Izvirni znanstveni članek
Organizacija:FFA - Fakulteta za farmacijo
Status publikacije:Objavljeno
Različica publikacije:Objavljena publikacija
Leto izida:2021
Št. strani:Str. 1-10
Številčenje:art. 104730, Vol. 109
PID:20.500.12556/RUL-144971 Povezava se odpre v novem oknu
UDK:615.4:54:615
ISSN pri članku:0045-2068
DOI:10.1016/j.bioorg.2021.104730 Povezava se odpre v novem oknu
COBISS.SI-ID:52587523 Povezava se odpre v novem oknu
Datum objave v RUL:27.03.2023
Število ogledov:572
Število prenosov:145
Metapodatki:XML DC-XML DC-RDF
:
Kopiraj citat
Objavi na:Bookmark and Share

Gradivo je del revije

Naslov:Bioorganic chemistry
Skrajšan naslov:Bioorg. chem.
Založnik:Elsevier
ISSN:0045-2068
COBISS.SI-ID:25099008 Povezava se odpre v novem oknu

Licence

Licenca:CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
Povezava:http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
Opis:To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:glikan, bioaktivne molekule, fluorescenčna mikroskopija, endosomi, biomedicinsko slikanje, farmacevtska kemija

Projekti

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:P1-0060-2019
Naslov:Eksperimentalna biofizika kompleksnih sistemov in slikanje v biomedicini

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:P1-0208-2015
Naslov:Farmacevtska kemija: načrtovanje, sinteza in vrednotenje učinkovin

Financer:Drugi - Drug financer ali več financerjev
Program financ.:COST actions
Številka projekta:CA18103
Naslov:INNOGLY: INNOvation with GLY- cans: new frontiers from synthesis to new biological targets.

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Nazaj