Vaš brskalnik ne omogoča JavaScript!
JavaScript je nujen za pravilno delovanje teh spletnih strani. Omogočite JavaScript ali pa uporabite sodobnejši brskalnik.
Nacionalni portal odprte znanosti
Odprta znanost
DiKUL
slv
|
eng
Iskanje
Brskanje
Novo v RUL
Kaj je RUL
V številkah
Pomoč
Prijava
Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition of hydrazoic acid formed in situ from sodium azide affords 4-monosubstituted-1,2,3-triazoles
ID
Jankovič, Dominik
(
Avtor
),
ID
Virant, Miha
(
Avtor
),
ID
Gazvoda, Martin
(
Avtor
)
PDF - Predstavitvena datoteka,
prenos
(1,31 MB)
MD5: 1E454EF040E6E22BED7800A003B92F85
URL - Izvorni URL, za dostop obiščite
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.1c02775
Galerija slik
Izvleček
We report a copper-catalyzed cycloaddition of hydrogen azide (hydrazoic acid, HN$_3$) with terminal alkynes to form 4-substituted-1H-1,2,3-triazoles in a sustainable manner. Hydrazoic acid was formed in situ from sodium azide under acidic conditions to react with terminal alkynes in a copper-catalyzed reaction. Using polydentate N-donor chelating ligands and mild organic acids, the reactions were realized to proceed at room temperature under aerobic conditions in a methanol–water mixture and with 5 mol % catalyst loadings to afford 4-substituted-1,2,3-triazoles in high yields. This method is amenable on a wide range of alkyne substrates, including unprotected peptides, showing diverse functional group tolerance. It is applicable for late-stage functionalization synthetic strategies, as demonstrated in the synthesis of the triazole analogue of losartan. The preparation of orthogonally protected azahistidine from Fmoc-L-propargylglycine was realized on a gram scale. The hazardous nature of hydrazoic acid has been diminished as it forms in situ in <6% concentrations at which it is safe to handle. Reactions of distilled solutions of hydrazoic acid indicated its role as a reactive species in the copper-catalyzed reaction.
Jezik:
Angleški jezik
Ključne besede:
CuAAC
,
alkynes
,
azides
,
copper
,
catalysis
Vrsta gradiva:
Članek v reviji
Tipologija:
1.01 - Izvirni znanstveni članek
Organizacija:
FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Status publikacije:
Objavljeno
Različica publikacije:
Objavljena publikacija
Leto izida:
2022
Št. strani:
Str. 4018–4028
Številčenje:
Vol. 87, iss. 6
PID:
20.500.12556/RUL-136959
UDK:
547.79:544.473-039.63
ISSN pri članku:
0022-3263
DOI:
10.1021/acs.joc.1c02775
COBISS.SI-ID:
97425923
Datum objave v RUL:
26.05.2022
Število ogledov:
635
Število prenosov:
116
Metapodatki:
Citiraj gradivo
Navadno besedilo
BibTeX
EndNote XML
EndNote/Refer
RIS
ABNT
ACM Ref
AMA
APA
Chicago 17th Author-Date
Harvard
IEEE
ISO 690
MLA
Vancouver
:
Kopiraj citat
Objavi na:
Gradivo je del revije
Naslov:
Journal of organic chemistry
Skrajšan naslov:
J. org. chem.
Založnik:
American Chemical Society
ISSN:
0022-3263
COBISS.SI-ID:
235287
Licence
Licenca:
CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
Povezava:
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
Opis:
To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.
Sekundarni jezik
Jezik:
Slovenski jezik
Ključne besede:
CuAAC
,
alkini
,
azidi
,
baker
,
kataliza
Projekti
Financer:
ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:
J1-9166
Naslov:
Redefinicija in razširitev uporabe Sonogashirove reakcije pripajanja brez bakra
Financer:
ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:
P1-0179
Naslov:
Napredna organska sinteza in kataliza
Financer:
ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:
P1-0230
Naslov:
Organska kemija: sinteza, struktura in aplikacija
Financer:
ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Program financ.:
Young researchers
Podobna dela
Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:
Nazaj