izpis_h1_title_alt

Copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition of hydrazoic acid formed in situ from sodium azide affords 4-monosubstituted-1,2,3-triazoles
ID Jankovič, Dominik (Avtor), ID Virant, Miha (Avtor), ID Gazvoda, Martin (Avtor)

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (1,31 MB)
MD5: 1E454EF040E6E22BED7800A003B92F85
URLURL - Izvorni URL, za dostop obiščite https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.1c02775 Povezava se odpre v novem oknu

Izvleček
We report a copper-catalyzed cycloaddition of hydrogen azide (hydrazoic acid, HN$_3$) with terminal alkynes to form 4-substituted-1H-1,2,3-triazoles in a sustainable manner. Hydrazoic acid was formed in situ from sodium azide under acidic conditions to react with terminal alkynes in a copper-catalyzed reaction. Using polydentate N-donor chelating ligands and mild organic acids, the reactions were realized to proceed at room temperature under aerobic conditions in a methanol–water mixture and with 5 mol % catalyst loadings to afford 4-substituted-1,2,3-triazoles in high yields. This method is amenable on a wide range of alkyne substrates, including unprotected peptides, showing diverse functional group tolerance. It is applicable for late-stage functionalization synthetic strategies, as demonstrated in the synthesis of the triazole analogue of losartan. The preparation of orthogonally protected azahistidine from Fmoc-L-propargylglycine was realized on a gram scale. The hazardous nature of hydrazoic acid has been diminished as it forms in situ in <6% concentrations at which it is safe to handle. Reactions of distilled solutions of hydrazoic acid indicated its role as a reactive species in the copper-catalyzed reaction.

Jezik:Angleški jezik
Ključne besede:CuAAC, alkynes, azides, copper, catalysis
Vrsta gradiva:Članek v reviji
Tipologija:1.01 - Izvirni znanstveni članek
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Status publikacije:Objavljeno
Različica publikacije:Objavljena publikacija
Leto izida:2022
Št. strani:Str. 4018–4028
Številčenje:Vol. 87, iss. 6
PID:20.500.12556/RUL-136959 Povezava se odpre v novem oknu
UDK:547.79:544.473-039.63
ISSN pri članku:0022-3263
DOI:10.1021/acs.joc.1c02775 Povezava se odpre v novem oknu
COBISS.SI-ID:97425923 Povezava se odpre v novem oknu
Datum objave v RUL:26.05.2022
Število ogledov:635
Število prenosov:116
Metapodatki:XML RDF-CHPDL DC-XML DC-RDF
:
Kopiraj citat
Objavi na:Bookmark and Share

Gradivo je del revije

Naslov:Journal of organic chemistry
Skrajšan naslov:J. org. chem.
Založnik:American Chemical Society
ISSN:0022-3263
COBISS.SI-ID:235287 Povezava se odpre v novem oknu

Licence

Licenca:CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
Povezava:http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
Opis:To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:CuAAC, alkini, azidi, baker, kataliza

Projekti

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:J1-9166
Naslov:Redefinicija in razširitev uporabe Sonogashirove reakcije pripajanja brez bakra

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:P1-0179
Naslov:Napredna organska sinteza in kataliza

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:P1-0230
Naslov:Organska kemija: sinteza, struktura in aplikacija

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Program financ.:Young researchers

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Nazaj