izpis_h1_title_alt

Sinteza monosubstituiranih 'klik' triazolov
Jankovič, Dominik (Avtor), Gazvoda, Martin (Mentor) Več o mentorju... Povezava se odpre v novem oknu

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (4,87 MB)
MD5: 90CB858F79FBD8297D5CA628F31A6BEC

Izvleček
V delu smo se ukvarjali z razvojem enostavne in učinkovite z bakrom(I) katalizirane cikloadicijske reakcije za pripravo 4-monosubstituiranih-1,2,3-triazolov iz terminalnih alkinov in hidrazojske kisline (HN3). Hidrazojsko kislino smo tvorili in situ iz natrijevega azida in Brønstedtove kisline. Reakcije smo zaradi potencialno nevarne HN3 izvajali na zelo majhni količini izhodnih substratov. Na modelni reakciji s fenilacetilenom smo pregledali vpliv reakcijskih parametrov na izkoristek reakcije. Preiskovali smo ustrezno kislino za in situ tvorbo hidrazojske kisline iz natrijevega azida, bakrov katalizator in njegovo optimalno količino, topilo, temperaturo ter čas reakcije. Najboljše rezultate za cikloadicijo med acetilenom in hidrazojsko kislino smo dobili z uporabo žveplove kisline, bakrovga(II) sulfata pentahidrata ob prisotnosti natrijevega askorbata (CuSO4×5H2O/Na(asc)), pri temperaturi 100 °C, reakcijskem času 24 ur, v mešanici topil tetrahidrofuran/voda/etanol. Z razvito katalitsko metodo smo pripravili serijo 4-alkil in 4-(hetero)aril-1,2,3-triazolov. Pripravljenim triazolom smo določili temperaturo tališča, njihovo strukturo potrdili z NMR spektroskopijo in HRMS, njihovo čistost pa s HPLC analizo.

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:1, 2, 3-triazoli, cikloadicija, baker, hidrazojska kislina
Vrsta gradiva:Magistrsko delo/naloga (mb22)
Tipologija:2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Leto izida:2020
COBISS.SI-ID:27838723 Povezava se odpre v novem oknu
Število ogledov:292
Število prenosov:67
Metapodatki:XML RDF-CHPDL DC-XML DC-RDF
 
Skupna ocena:(0 glasov)
Vaša ocena:Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom.
:
Objavi na:AddThis
AddThis uporablja piškotke, za katere potrebujemo vaše privoljenje.
Uredi privoljenje...

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Synthesis of monosubstituted 'click' triazoles
Izvleček:
This thesis describes development of a simple and efficient copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction for the synthesis of 4-monosubstituted-1,2,3-triazoles from terminal acetylenes and hydrazoic acid (HN3). Hydrazoic acid was generated in situ from sodium azide and Brønsted acid. Reactions were preformed on small scale due to the hazardous nature of HN3. On the model reaction, employing phenylacetylene as a model substrate, the influence of different reaction parameters was examined. We optimized reaction conditions and found an appropriate acid for in situ generation of HN3, copper catalyst and its optimal amount, solvent, reaction temperature and reaction time for efficient cycloaddition reaction. The best results were obtained when employing sulphuric acid, copper(II) sulfate pentahydrate in combination with sodium ascorbate as catalytic system (CuSO4×5H2O/Na(asc)), reaction temperature 100 °C, reaction time 24 hours in tetrahydrofurane/water/ethanol solvent system. By employing developed catalytic system we prepared various 4-alkyl and 4-(hetero)aryl-1,2,3-triazoles. Melting points were determined to the prepared triazoles, which were characterised by using NMR spectroscopy and HRMS. Their purity was further analyzed by HPLC analysis.

Ključne besede:1, 2, 3-triazoles, cycloaddition, copper, hydrazoic acid

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Komentarji

Dodaj komentar

Za komentiranje se morate prijaviti.

Komentarji (0)
0 - 0 / 0
 
Ni komentarjev!

Nazaj