izpis_h1_title_alt

Sinteza aminalov na osnovi fenilalanina
Schweiger, Matevž (Avtor), Grošelj, Uroš (Mentor) Več o mentorju... Povezava se odpre v novem oknu

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (1,17 MB)

Izvleček
L-fenilalanin sem v treh stopnjah pretvoril v terc-butil (S)-butil(1-((2-cikloheptiletil)amino)-1-okso-fenilpropan-2-il)karbamat, iz katerega sem izhajal v nadaljnjih sintezah. Karbamat sem nato nadalje na dva načina skušal pretvoriti v ciklični petčlenski aminal za sintezo prekurzorjev N-heterocikličnih karbenov. Prva pot je vključevala direktno ciklizacijo/redukcijo, druga pa ciklizacijo z močno bazo in sledečo redukcijo nastalega hidantoina. Izhodnemu karbamatu sem odstranil tudi Boc zaščitno skupino in tako pripravil amin, ki je analogen že znanemu učinkovitemu triptofanskemu inhibitorju butirilholinesteraze. Inhibitorno aktivnost amina smo preverili na encimu humane butirilholinesteraze (hBChE).

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:aminal, N-heterociklični karben, butirilholinesteraza, fenilalanin
Vrsta gradiva:Diplomsko delo/naloga (mb11)
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Leto izida:2019
Število ogledov:55
Število prenosov:11
Metapodatki:XML RDF-CHPDL DC-XML DC-RDF
 
Skupna ocena:(0 glasov)
Vaša ocena:Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom.
:
Objavi na: Bookmark and Share

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Phenylalanine based aminal synthesis
Izvleček:
L-phenylalanine was transformed in three steps into tert-butyl (S)-butyl(1-((2-cycloheptylethyl)amino)-1-oxo-phenylpropane-2-yl)carbamate, which was utilized in further syntheses. Two different approaches were tried in order to convert the carbamate into a cyclic five-membered aminal for the synthesis of precursors to N-heterocyclic carbenes. The first route involved direct cyclization/reduction and the second one cyclization with a strong base and subsequent reduction of the resulting hydantoin. The Boc protecting groups from the starting carbamate was also removed to give an amine analogous to the already known efficient tryptophan-based butyrylcholinesterase inhibitor. The inhibitory activity of the amine has been tested on human butyrylcholinesterase (hBChE). Keywords: aminal, N-heterocyclic carbene, butyrylcholinesterase, phenylalanine

Ključne besede:aminal, N-heterocyclic carbene, butyrylcholinesterase, phenylalanine

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Komentarji

Dodaj komentar

Za komentiranje se morate prijaviti.

Komentarji (0)
0 - 0 / 0
 
Ni komentarjev!

Nazaj