Vaš brskalnik ne omogoča JavaScript!
JavaScript je nujen za pravilno delovanje teh spletnih strani. Omogočite JavaScript ali pa uporabite sodobnejši brskalnik.
Nacionalni portal odprte znanosti
Odprta znanost
DiKUL
slv
|
eng
Iskanje
Brskanje
Novo v RUL
Kaj je RUL
V številkah
Pomoč
Prijava
Tunable heteroaromatic nitriles for selective bioorthogonal click reaction with cysteine
ID
Proj, Matic
(
Avtor
),
ID
Strašek Benedik, Nika
(
Avtor
),
ID
Pajk, Stane
(
Avtor
),
ID
Knez, Damijan
(
Avtor
),
ID
Sosič, Izidor
(
Avtor
)
PDF - Predstavitvena datoteka,
prenos
(4,39 MB)
MD5: CD5A9CA4DC87913C3A85B512A3F239ED
URL - Izvorni URL, za dostop obiščite
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.bioconjchem.3c00163
Galerija slik
Izvleček
The binucleophilic properties of 1,2-aminothiol and its rare occurrence in nature make it a useful reporter for tracking molecules in living systems. The 1,2-aminothiol moiety is present in cysteine, which is a substrate for a biocompatible click reaction with heteroaromatic nitriles. Despite the wide range of applications for this reaction, the scope of nitrile substrates has been explored only to a limited extent. In this study, we expand the chemical space of heteroaromatic nitriles for bioconjugation under physiologically relevant conditions. We systematically assembled a library of 116 2-cyanobenzimidazoles, 1-methyl-2-cyanobenzimidazoles, 2-cyanobenzothiazoles, and 2-cyanobenzoxazoles containing electron-donating and electron-withdrawing substituents at all positions of the benzene ring. The compounds were evaluated for their stability, reactivity, and selectivity toward the N-terminal cysteine of model oligopeptides. In comparison to the benchmark 6-hydroxy-2-cyanobenzothiazole or 6-amino-2-cyanobenzothiazole, we provide highly selective and moderately reactive nitriles as well as highly reactive yet less selective analogs with a variety of enabling attachment chemistries to aid future applications in bioconjugation, chemical biology, and nanomaterial science.
Jezik:
Angleški jezik
Ključne besede:
labeling
,
monomers
,
nitrogen compounds
,
peptides
,
reactivity
,
proteins
Vrsta gradiva:
Članek v reviji
Tipologija:
1.01 - Izvirni znanstveni članek
Organizacija:
FFA - Fakulteta za farmacijo
Status publikacije:
Objavljeno
Različica publikacije:
Objavljena publikacija
Leto izida:
2023
Št. strani:
Str. 1271–1281
Številčenje:
Vol. 34, iss. 7
PID:
20.500.12556/RUL-148256
UDK:
615.4:54
ISSN pri članku:
1043-1802
DOI:
10.1021/acs.bioconjchem.3c00163
COBISS.SI-ID:
156888323
Datum objave v RUL:
07.08.2023
Število ogledov:
656
Število prenosov:
78
Metapodatki:
Citiraj gradivo
Navadno besedilo
BibTeX
EndNote XML
EndNote/Refer
RIS
ABNT
ACM Ref
AMA
APA
Chicago 17th Author-Date
Harvard
IEEE
ISO 690
MLA
Vancouver
:
Kopiraj citat
Objavi na:
Gradivo je del revije
Naslov:
Bioconjugate chemistry
Skrajšan naslov:
Bioconjug. chem.
Založnik:
American Chemical Society
ISSN:
1043-1802
COBISS.SI-ID:
1492303
Licence
Licenca:
CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
Povezava:
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
Opis:
To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.
Sekundarni jezik
Jezik:
Slovenski jezik
Ključne besede:
označevanje
,
monomeri
,
dušikove spojine
,
peptidi
,
proteini
,
reaktivnost
,
farmacevtska kemija
Projekti
Financer:
ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:
P1-0208
Naslov:
Farmacevtska kemija: načrtovanje, sinteza in vrednotenje učinkovin
Financer:
ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Program financ.:
Young Researchers
Podobna dela
Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:
Nazaj