izpis_h1_title_alt

Organokatalizirana spiroheterociklizacija arilidenskih derivatov pirolona z 1,4-ditian-2,5-diolom
Gnidovec, Jan (Avtor), Grošelj, Uroš (Mentor) Več o mentorju... Povezava se odpre v novem oknu

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (2,87 MB)

Izvleček
Optimiziral sem organokatalizirano sulfa-Michaelovo/aldolno kaskadno reakcijo med benzilidenskim derivatom pirolona in 2-merkaptoacetaldehidom. Pri optimalnih reakcijskih pogojih sem iz heteroarilidenskih derivatov pirolin-4-onov pripravil knjižnico desetih spirocikličnih spojin. Reakcije so v večini primerov potekle izredno stereoselektivno (do >99% ee, dr 96:4), produkti so bili izolirani s solidnimi izkoristki (32–84%). Produkti vsebujejo spirociklične, pirolonske in tetrahidrotiofenske motive, ki pogosto izražajo biološko aktivnost. Iz aminokislinskih gradnikov sem sintetiziral pirolin-4-onom sorodno tetramsko kislino in njen benzilidenski derivat. Slednjega sem uporabil v dveh organokataliziranih pretvorbah z 1,4-ditian-2,5-diolom in izoliral spirociklični produkt. Uporaba dveh različnih katalizatorjev je privedla do nastanka popolnoma različnih diastereomerov.

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:asimetrična sinteza, organokataliza, bifunkcionalna kataliza, piroloni, 1, 4-ditian-2, 5-diol, spiroheterocikli, tetramska kislina.
Vrsta gradiva:Magistrsko delo/naloga (mb22)
Tipologija:2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Leto izida:2019
COBISS.SI-ID:1538324675 Povezava se odpre v novem oknu
Število ogledov:218
Število prenosov:96
Metapodatki:XML RDF-CHPDL DC-XML DC-RDF
 
Skupna ocena:(0 glasov)
Vaša ocena:Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom.
:
Objavi na:AddThis
AddThis uporablja piškotke, za katere potrebujemo vaše privoljenje.
Uredi privoljenje...

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Organocatalyzed spiroheterocyclization of arylidene-pyrrolone derivatives with 1,4-dithiane-2,5-diole
Izvleček:
Optimization of organocatalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction of benzylidene-pyrrolone derivative using 2-mercaptoacetaldehyde was carried out. Under optimized reaction conditions, a library of 10 spirocyclic compounds was synthesized from respective heteroarylidene-pyrroline-4-ones. Reactions proved to be highly stereoselective (up to >99% ee, dr 96:4), yielding decent amounts of isolated spirocyclic compounds (32–84%). The end products contain spirocyclic, pyrrolone and tetrahidrothiophene motifs that frequently exhibit biological activity. Amino acid building blocks have been used to synthesize pyrroline-4-one related tetramic acid and its benzylidene derivative. Benzylidene-tetramic acid has been subsequently reacted with 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of an organocatalyst yielding a novel spirocyclic product. The application of two different organocatalysts led to the formation of two different diastereomers.

Ključne besede:asymmetric synthesis, organocatalysis, bifunctional catalysis, pyrrolones, 1, 4-dithiane-2, 5-diol, spiroheterocycles, tetramic acid.

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Komentarji

Dodaj komentar

Za komentiranje se morate prijaviti.

Komentarji (0)
0 - 0 / 0
 
Ni komentarjev!

Nazaj