Podrobno

Expedient, metal-, extraction- and generally purification-free, temperature- and solvent-directed oxidation of diaryl sulfides using t-BuOCl
ID Zupanc, Anže (Avtor), ID Podlipnik, Črtomir (Avtor), ID Cerc Korošec, Romana (Avtor), ID Jereb, Marjan (Avtor)

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (5,11 MB)
MD5: D72EF7747D647F02F6EB5A227AC37DBB
URLURL - Izvorni URL, za dostop obiščite https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0959652624036795 Povezava se odpre v novem oknu

Izvleček
An environmentally friendly, operationally simple and convenient, scalable, temperature- and solvent-directed oxidation of hydrophobic sulfides that yields sulfoxides and sulfones is presented. The conversion proceeds rapidly in a variety of green solvents, e.g., methanol, water, acetone, and acetic acid using tert-butyl hypochlorite (t-BuOCl), an easy-to-prepare and inexpensive oxidant with numerous applications in green chemistry and industry. Oxidation proceeds efficiently for challenging and poorly soluble perfluoroalkyl, heterocyclic, or polyaryl systems with multiple strongly electron-withdrawing groups, e.g. nitro, acyl, and chloro, and selectively for electron-rich systems with benzylic and enolizable competing reaction sites or multiple sulfur atoms. Various industrially important products such as pesticides, anti-HIV agents, polymer monomers and additives can be generally isolated in pure form by simply removing the reaction solvent and benign volatiles. The mechanism was explored by NMR experiments and DFT calculations. Selective oxidation of polyphenylene sulfide allowed us to synthesize more durable polymer powders and to modify the surface of the film. The depth of the oxidized layer was tuned by duration of exposure to the oxidant. The developed clean, rapid, preparative, and scalable transformation of sulfides generally without required purification can likely be extended to other similar substrates and might be of interest for synthetic and sustainability-oriented chemical processes.

Jezik:Angleški jezik
Ključne besede:green chemistry, oxidation, sulfones, sulfoxides, sulfides, t-BuOCl, clean synthesis
Vrsta gradiva:Članek v reviji
Tipologija:1.01 - Izvirni znanstveni članek
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Status publikacije:Objavljeno
Različica publikacije:Objavljena publikacija
Leto izida:2025
Št. strani:12 str.
Številčenje:Vol. 486, art. 144230
PID:20.500.12556/RUL-166008 Povezava se odpre v novem oknu
UDK:547.279:542.943
ISSN pri članku:0959-6526
DOI:10.1016/j.jclepro.2024.144230 Povezava se odpre v novem oknu
COBISS.SI-ID:217275395 Povezava se odpre v novem oknu
Datum objave v RUL:17.12.2024
Število ogledov:189
Število prenosov:65
Metapodatki:XML DC-XML DC-RDF
:
Kopiraj citat
Objavi na:Bookmark and Share

Gradivo je del revije

Naslov:Journal of cleaner production
Skrajšan naslov:J. clean. prod.
Založnik:Elsevier
ISSN:0959-6526
COBISS.SI-ID:15470597 Povezava se odpre v novem oknu

Licence

Licenca:CC BY-NC 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva-Nekomercialno 4.0 Mednarodna
Povezava:http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/deed.sl
Opis:Licenca Creative Commons, ki prepoveduje komercialno uporabo, vendar uporabniki ne rabijo upravljati materialnih avtorskih pravic na izpeljanih delih z enako licenco.

Sekundarni jezik

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:zelena kemija, oksidacija, sulfoni, sulfoksidi, sulfidi

Projekti

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:P1-0230
Naslov:Organska kemija: sinteza, struktura in aplikacija

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:P1-0201
Naslov:Fizikalna kemija

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Številka projekta:P1-0134
Naslov:Kemija za trajnostni razvoj

Financer:ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
Program financ.:Young researchers

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Nazaj