2-Bromopyridines as versatile synthons for heteroarylated 2-pyridones via Ru(II)-mediated domino C–O/C–N/C–C bond formation reactions

Drev, Miha (avtor), Brodnik, Helena (avtor), Grošelj, Uroš (avtor), Perdih, Franc (avtor), Svete, Jurij (avtor), Štefane, Bogdan (avtor), Požgan, Franc (avtor)

A novel methodology for the synthesis of 2-pyridones bearing a 2-pyridyl group on nitrogen and carbon atoms, starting from 2-bromopyridines, was developed employing a simple Ru(II)–KOPiv–Na$_2$CO$_3$ catalytic system. Unsubstituted 2-bromopyridine was successfully converted to the penta-heteroarylated 2-pyridone product using this method. Preliminary mechanistic studies revealed a possible synthetic pathway leading to the multi-heteroarylated 2-pyridone products, involving consecutive oxygen incorporation, a Buchwald–Hartwig-type reaction, and C–H bond activation.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: ruthenium catalysis, heterocycles, C-H activation, pyridones, 2-bromopyridines
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2024
• Št. strani: 13 str.
• Številčenje: Vol. 29, iss. 18, art. 4418
• PID: 20.500.12556/RUL-162191
• UDK: 547.82
• ISSN pri članku: 1420-3049
• DOI: 10.3390/molecules29184418
• COBISS.SI-ID: 208047363
• Datum objave v RUL: 19.09.2024

Gradivo je del revije

• Naslov: Molecules
• Skrajšan naslov: Molecules
• Založnik: MDPI
• ISSN: 1420-3049
• COBISS.SI-ID: 18462981

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: rutenijeva kataliza, heterocikli, C-H aktivacija, piridoni, 2-bromopiridini

Projekti

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza