Catalytic performance of Noyori–Ikariya-type ruthenium complex with tethered syn-ULTAM ligand for the asymmetric transfer hydrogenation of ketones

Hašanová, Simona (avtor), Cingl, Jernej (avtor), Tomašič, Tihomir (avtor), Cotman, Andrej Emanuel (avtor)

The ruthenium complex of the tethered syn-ULTAM ligand, i.e. syn-3-(α-aminobenzyl)-benzo-γ-sultam, has been evaluated for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a variety of ketones in formic acid/triethylamine mixture. Its performance was similar to the established Noyori–Ikariya-type catalysts for the reduction of benzo-fused cyclic ketones, but the enantioselectivity for the reduction of acetophenone was only moderate. The syn-ULTAM-based catalyst was particularly efficient and enantioselective for ATH of the sterically demanding α,α-disubstituted ketones. Moreover, we report a divergent ATH of 2-phenyl-1,3-indandione to either cis-2-phenyl-1-indanol, or cis,trans-2-phenyl-1,3-indandiol.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: asymmetric synthesis, ruthenium, hydrogenation, alcohol
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FFA - Fakulteta za farmacijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2024
• Št. strani: Str. 1-4
• Številčenje: Vol. 134
• PID: 20.500.12556/RUL-154836
• UDK: 66.094.1
• ISSN pri članku: 0040-4039
• DOI: 10.1016/j.tetlet.2024.154984
• COBISS.SI-ID: 187162371
• Datum objave v RUL: 05.03.2024

Gradivo je del revije

• Naslov: Tetrahedron letters
• Skrajšan naslov: Tetrahedron lett.
• Založnik: Pergamon Press
• ISSN: 0040-4039
• COBISS.SI-ID: 972815

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: asimetrična sinteza, rutenij, hidrogenacija, hidrogeniranje, alkohol

Projekti

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0208
• Naslov: Farmacevtska kemija: načrtovanje, sinteza in vrednotenje učinkovin

• Financer: ARIS - Javna agencija za znanstvenoraziskovalno in inovacijsko dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: J1-50023
• Naslov: 3DfluorCO - Tridimenzionalni fluor-vsebujoči bioizosteri karbonila: asimetrična sinteza in validacija