Double spirocyclization of arylidene-∆$^2$-pyrrolin-4-ones with 3-isothiocyanato oxindoles

Ričko, Sebastijan (avtor), Testen, Žan (avtor), Ciber, Luka (avtor), Požgan, Franc (avtor), Štefane, Bogdan (avtor), Brodnik, Helena (avtor), Svete, Jurij (avtor), Grošelj, Uroš (avtor)

Arylidene-∆$^2$-pyrrolin-4-ones undergo organocatalyzed double spirocyclization with 3-isothiocianato oxindoles in a domino 1,4/1,2-addition sequence. The products contain three contiguous stereocenters (ee up to 98%, dr up to 99:1, 12 examples). The absolute configuration of the major diastereomer was determined by single crystal X-ray analysis. Along with heterocyclic Michael acceptors based on oxazolone, isoxazolone, thiazolidinone, pyrazolone, and pyrimidinedione, the reported results display the applicability of unsaturated ∆$^2$-pyrrolin-4-ones (pyrrolones) for the organocatalyzed construction of 3D-rich pyrrolone-containing heterocycles.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: organocatalysis, pyrrolones, spiroheterocyclization, 3-isothiocyanato oxindoles, cascade reaction, spiro compounds
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2020
• Št. strani: 13 str.
• Številčenje: Vol. 10, iss. 10, art. 1211
• PID: 20.500.12556/RUL-134725
• UDK: 547.74
• ISSN pri članku: 2073-4344
• DOI: 10.3390/catal10101211
• COBISS.SI-ID: 33665795
• Datum objave v RUL: 27.01.2022

Gradivo je del revije

• Naslov: Catalysts
• Skrajšan naslov: Catalysts
• Založnik: MDPI AG
• ISSN: 2073-4344
• COBISS.SI-ID: 519958297

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.
• Začetek licenciranja: 19.10.2020

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: organokatalizatorji, piroloni, spiroheterociklizacija, 3-izotiocianato oksindoli, kaskadne reakcije, spiro spojine

Projekti

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0179
• Naslov: Napredna organska sinteza in kataliza

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0175
• Naslov: Napredna anorganska kemija