Application of the N-dibenzyl protective group in the preparation of β-lactam pseudopeptides

Frlan, Rok (avtor), Hrast, Martina (avtor), Gobec, Stanislav (avtor)

Despite the great importance of β-lactam antibiotics, there is still a limited number of synthetic approaches for the formation of β-lactam containing dipeptides. In this study, we report upon the stereoselective preparation of β-lactam-containing pseudopeptides, where different reaction conditions and NH$_2$ protective groups were tested to obtain compounds that contain 3-amino-azetidin-2-one. We demonstrate that the protective group is essential for the outcome of the reaction. Successful implementation of dibenzyl-protected serine-containing dipeptides through the Mitsunobu reaction can provide the desired products at high yields and stereoselectivity.

• Jezik: Angleški jezik
• Ključne besede: β-lactams, dibenzylamino, Mitsunobu reaction, nocardicin, pseudopeptides
• Vrsta gradiva: Članek v reviji
• Tipologija: 1.01 - Izvirni znanstveni članek
• Organizacija: FFA - Fakulteta za farmacijo
• Status publikacije: Objavljeno
• Različica publikacije: Objavljena publikacija
• Leto izida: 2019
• Št. strani: 15 str.
• Številčenje: Vol. 24, iss. 7, art. 1261
• PID: 20.500.12556/RUL-132354
• UDK: 543.645.7:615.33
• ISSN pri članku: 1420-3049
• DOI: 10.3390/molecules24071261
• COBISS.SI-ID: 4699761
• Datum objave v RUL: 22.10.2021

Gradivo je del revije

• Naslov: Molecules
• Skrajšan naslov: Molecules
• Založnik: MDPI
• ISSN: 1420-3049
• COBISS.SI-ID: 18462981

Licence

• Licenca: CC BY 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva 4.0 Mednarodna
• Povezava: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.sl
• Opis: To je standardna licenca Creative Commons, ki daje uporabnikom največ možnosti za nadaljnjo uporabo dela, pri čemer morajo navesti avtorja.
• Začetek licenciranja: 01.04.2019

Sekundarni jezik

• Jezik: Slovenski jezik
• Ključne besede: antibiotiki

Projekti

• Financer: ARRS - Agencija za raziskovalno dejavnost Republike Slovenije
• Številka projekta: P1-0208
• Naslov: Farmacevtska kemija: načrtovanje, sinteza in vrednotenje učinkovin