izpis_h1_title_alt

Sinteza različno substituiranih biciklo[2.2.2]oktenskih sistemov z uporabo maleinanhidrida in njegovih derivatov
ID Šinkovec, Aljaž (Avtor), ID Kranjc, Krištof (Mentor) Več o mentorju... Povezava se odpre v novem oknu

.pdfPDF - Predstavitvena datoteka, prenos (1,26 MB)
MD5: 05281ADFCFCB8E2668335D5B4AB7DEB2

Izvleček
V okviru magistrske naloge sem sintetiziral osem različno substituiranih biciklo[2.2.2]oktenskih sistemov z dvojno termično Diels–Alderjevo cikloadicijo maleinanhidrida na različno substituirane 2H-piran-2-one. V prvi stopnji s cikloadicijo maleinanhidrida v vlogi dienofila nastanejo oksabiciklo[2.2.2]oktenski intermediati, ki pod reakcijskimi pogoji spontano eliminirajo molekulo ogljikovega dioksida in tako tvorijo naslednji cikloheksadienski intermediat, ki služi kot nov dien za napad nove molekule dienofila (maleinanhidrida). Z molekulskim modeliranjem sem raziskal ali je v prvi stopnji cikloadicij različnih dienofilov (maleinanhidrida in substituiranih vinil etrov) reakcijski napad preferenčno ekso ali endo. Rezultate, dobljene z računsko metodo PM6, sem primerjal z eksperimentalnimi podatki, vključno z že objavljenimi v literaturi.

Jezik:Slovenski jezik
Ključne besede:Diels–Alderjeva reakcija, biciklo[2.2.2]oktenski sistemi, maleinanhidrid, 2H-piran-2-oni, molekulsko modeliranje
Vrsta gradiva:Magistrsko delo/naloga
Tipologija:2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Leto izida:2021
PID:20.500.12556/RUL-129254 Povezava se odpre v novem oknu
COBISS.SI-ID:76775171 Povezava se odpre v novem oknu
Datum objave v RUL:31.08.2021
Število ogledov:1167
Število prenosov:108
Metapodatki:XML RDF-CHPDL DC-XML DC-RDF
:
Kopiraj citat
Objavi na:Bookmark and Share

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Synthesis of various substituted bicyclo[2.2.2]octene systems with the use of maleic anhydride and its derivatives
Izvleček:
In this master's degree I have synthesized eight variously substituted bicyclo[2.2.2]octene systems by using Diels–Alder cycloaddition of maleic anhydride on differently substituted 2H-pyran-2-ones. In the first stage of the cycloaddition of maleic anhydride as the dienophile oxabicyclo[2.2.2]octene intermediates are formed, which under the reaction conditions spontaneously eliminate a molecule of carbon dioxide and thus form the next cyclohexadiene intermediate, which serves as the diene for the attack of the second molecule of dienophile (maleic anhydride). Using molecular modelling I explored the endo/exo attack preference of various dienophiles (maleic anhydride and substituted vinyl ethers) of the first stage of the cycloaddition reaction. I compared the results, obtained with the computational method PM6, with experimental data in the literature.

Ključne besede:Diels–Alder reaction, bicyclo[2.2.2]octene, maleic anhydride, 2H-pyran-2-one, molecular modelling

Podobna dela

Podobna dela v RUL:
Podobna dela v drugih slovenskih zbirkah:

Nazaj