20.500.12556/RUL-175558 Sinteza izbranega naftilamina s piranonskim substituentom The synthesis of selected naphthylamine with pyranone substituent Na področju odkrivanja Alzheimerjeve bolezni v zgodnji fazi so v zadnjem času vse bolj pogoste raziskave razvoja diagnostike bioloških označevalcev te bolezni v lažje dostopnih telesnih tekočinah napram klasični detekciji v možganih. Za detekcijo bioloških označevalcev npr. v krvi se preučuje tudi uporaba specifičnih fluorescentnih molekulskih sond. Namen magistrskega dela je bila sinteza take potencialne molekulske sonde 3-acetil-6-(6-((2-hidroksietil)(metil)amino)naftalen-2-il)-2H-piran-2-ona. Po sintezi že znanega enaminona 3-(dimetilamino)-1-(6-((2-hidroksietil)(metil)amino)naftalen-2-il)prop-2-en-1-ona smo se osredotočili predvsem na identifikacijo primerne zaščite hidroksilne ročice. V ta namen smo uporabili reagente di-terc-butil dikarbonata, Me$_2$SO$_4$, dihidropirana, Me$_3$SiCl in t-BuMe$_2$SiCl. Slednji se je izkazal za najbolj primernega, saj je nastala stabilna spojina zaščitena s t-BuMe$_2$Si– zaščitno skupino. Tako zaščiten enaminon smo nato v dveh kot tudi enem koraku pretvorili v želen O-zaščiten piranon, kateremu smo v zadnjem koraku pod kislimi pogoji, pri katerih je piranonski obroč sabilen, odstranili zaščitno skupino. Izvedli smo meritve vezavnih in optičnih lastnosti končnega produkta. In the field of early-stage Alzheimer's disease detection, research has increasingly focused on the development of diagnostic methods based on biological markers in more easily accessible body fluids, as an alternative to traditional detection in the brain. For the detection of such biomarkers in, for example, blood, the use of specific fluorescent molecular probes is also being investigated. The aim of this master’s thesis was the synthesis of a potential molecular probe, 3-acetyl-6-(6-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)naphthalen-2-yl)-2H-pyran-2-one. After the synthesis of the known enaminone 3-(dimethylamino)-1-(6-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino) naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one, the focus was primarily on identifying a suitable protection group for the hydroxyl handle. For this purpose, the reagents di-tert-butyl dicarbonate, Me$_2$SO$_4$, dihydropyran, Me$_3$SiCl, and t-BuMe$_2$SiCl were tested. The latter proved to be the most suitable, yielding the stable protected compound containing the t-BuMe$_2$Si– group. The protected enaminone was then converted to the desired O-protected pyranone via a two-step as well as a one-pot synthesis. In the final step, the protecting group was removed under acidic conditions, under which the pyranone ring remains stable. We performed measurements of the binding properties and optical properties of the final product. fluorofori enaminon piranonski obroč zaščitna skupina fluorophores enaminone pyranone ring protecting group true false false Slovenski jezik Angleški jezik Magistrsko delo/naloga 2025-11-04 09:40:08 2025-11-04 09:40:19 2025-12-12 03:47:58 0000-00-00 00:00:00 2025 0 0 0000-00-00 NiDoloceno NiDoloceno NiDoloceno 0000-00-00 0000-00-00 0000-00-00 25653 259153411 Fortuna_Nika_-_Sinteza_izbranega_naftilamina_s_piranonskim_substituentom.pdf Fortuna_Nika_-_Sinteza_izbranega_naftilamina_s_piranonskim_substituentom.pdf 1 6FD7FE1FEA65DAC7086BB4D2B9B2CAD0 aa7537b4fc5bd654d5375a8eabc364ea690be0bcb079cfb09cedad6489827c80 96976151-b959-11f0-9328-0050569b8976 https://repozitorij.uni-lj.si/Dokument.php?lang=slv&id=221310 Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo 0 0 0