20.500.12556/RUL-160708 N-substituiran 2-fenilimidazol kot substrat za katalitsko funkcionalizacijo C-H vezi N-substituted 2-phenylimidazole as a substrate in the catalytic C-H bond functionalization V diplomskem delu sem opisal postopek priprave N-funkcionaliziranih 2-fenil-1H-imidazolov in njihovo orto funkcionalizacijo preko C–H aktivacije v prisotnosti rutenijevih katalizatorjev. Predstavil sem lastnosti 2-fenilimidazola, pripravo N-funkcionaliziranih 2-fenilimidazolov, klasične reakcije križnega spajanja in katalitsko direktno funkcionalizacijo s pomočjo usmerjajočih skupin. Z eksperimentalnim delom sem želel ugotoviti vpliv prisotnosti različnih funkcionalnih skupin na imidazolu pri direktni C–H funkcionalizaciji. V prvi stopnji sem po postopkih iz literature pripravil N-metil, N-etil, N-butil, N-benzil in N-piridilmetil 2-fenil-1H-imidazole. Te produkte sem nato uporabil kot substrate za reakcijo s klorobenzenom v prisotnosi [Ru(p-cimen)Cl$_2$]$_2$ kot katalizatorja. Z namenom optimizacije reakcijskih pogojev sem spreminjal topilo in dodatek ligandov KOPiv in PPh$_3$. Ugotovil sem, da reakcije najbolje potečejo v vodi, dodatek ligandov pa ni potreben. Substituent na imidazolskem substratu pa vpliva na razmerje med mono- in di-substituiranima produktoma. In my thesis, I described the synthesis of N-functionalized 2-pheny-1H-imidazoles and their ortho functionalization via C–H activation with a ruthenium catalyst. I presented the properties of 2-phenylimidazole, synthesis of N-functionalized 2-phenylimidazoles, classic cross coupling reactions and catalytic direct functionalization aided by directing groups, and mechanism of ruthenium-catalyzed reactions. With my experiments I wanted to study the influence of different functional groups on imidazole for direct C–H functionalization. In the first reaction step I synthesized N-substituted substrates with procedures from the literature. I used these products and reacted them with chlorobenzene and [Ru(p-cimen)Cl$_2$]$_2$ catalyst. With the purpose of optimization, I changed the solvents and added ligands KOPiv and PPh$_3$. I found out that the best solvent is water and that there is no need to add ligands. Different functional groups influence the ration of mono- and diarylated products. N-substituiran 2-fenilimidazol C–H funkcionalizacija usmerjajoča skupina rutenijev katalizator N-functionalized 2-phenylimidazole C–H functionalization directing group ruthenium catalyst true false false Slovenski jezik Angleški jezik Diplomsko delo/naloga 2024-09-03 16:05:00 2024-09-03 16:05:03 2024-10-10 10:02:24 0000-00-00 00:00:00 2024 0 0 0000-00-00 NiDoloceno NiDoloceno NiDoloceno 0000-00-00 0000-00-00 0000-00-00 24249 210971651 Mocnik_Ziga_-_N-substituiran_2-fenilimidazol_kot_substrat_za_katalitsko_funkcionalizacijo_C-H_ve.pdf Mocnik_Ziga_-_N-substituiran_2-fenilimidazol_kot_substrat_za_katalitsko_funkcionalizacijo_C-H_ve.pdf 1 E5CB69EF234F07EE0CFC63E003805CBB b5c35f622794f43b2e13ad2871706c4391bb2902161e389f668d30b4ef023e6f 45674c99-69fd-11ef-8f74-0050569b8976 https://repozitorij.uni-lj.si/Dokument.php?lang=slv&id=189477 Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo 0 0 0