20.500.12556/RUL-149557 Epoksidacija in nadaljnje pretvorbe Weinrebovega amida (+)-izokamfolenske kisline Epoxidation and further transformations of (+)-isocampholenic acid derived Weinreb amide Iz (+)-izokamfolenske kisline sem pripravila Weinrebov amid, ki sem ga pretvorila v ustrezen epoksid s pomočjo 3-kloroperoksibenzojske kisline. V nadaljnjem koraku sem poskusila odpreti epoksid na manj substituirani strani z uporabo kalijevega hidroksida. Reakcija ni potekla, saj se je Weinrebov amid hidroliziral. Da bi odpravila težavo s hidrolizo, sem amidno skupino zamenjala z eterno, ki je stabilnejša. Nato sem postopek epoksidacije in odprtja epoksida ponovno izvedla, tokrat pod bazičnimi pogoji in nato pod kislimi pogoji. I prepared the Weinreb amide from (+)-isocampholenic acid, which I then converted into the corresponding epoxide using 3-chloroperoxybenzoic acid. In the next step, I attempted to open the epoxide on the less substituted side using potassium hydroxide. However, the reaction did not proceed only the Weinreb amide hydrolyzed. To overcome this problem, I replaced the amide side group with an ether group, which is more stable, and repeated the epoxidation and epoxide opening reactions, first under basic and then under acidic conditions. Weinrebov amid (+)-izokamfolenska kislina epoksidacija odprtje epoksida molekulske premestitve Weinreb amide (+)-isocampholenic acid epoxidation epoxide ring opening molecular rearrangement true false false Slovenski jezik Angleški jezik Diplomsko delo/naloga 2023-09-07 11:28:22 2023-09-07 11:28:22 2023-09-15 11:08:40 0000-00-00 00:00:00 2023 0 0 0000-00-00 NiDoloceno NiDoloceno NiDoloceno 0000-00-00 0000-00-00 0000-00-00 22065 164580355 Straziscar_Katja_-_Epoksidacija_in_nadaljnje_pretvorbe_Weinrebovega_amida_(+)-izokamfolenske_kis.pdf Straziscar_Katja_-_Epoksidacija_in_nadaljnje_pretvorbe_Weinrebovega_amida_(+)-izokamfolenske_kis.pdf 1 CB44B757E8739867120E4347E2BF1766 ca39d7879c55b2fdc9acf1199ff4123bfeb5a86baa42b4163a18f78bb138806c e1d864c3-4d60-11ee-9934-0050569b8976 https://repozitorij.uni-lj.si/Dokument.php?lang=slv&id=174041 Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo 0 0 0