20.500.12556/RUL-134827 Selektivnost Diels–Alderjeve reakcije na primeru substituiranih 2H-piran-2-onov: mikrovalovni ali klasični pogoji kot način za pospešitev aromatizacije ali cikloadicije Selectivity of Diels–Alder reaction in the case of substituted 2H-pyran-2-ones: microwave vs. conventional conditions as means for achieving aromatization or cycloaddition V magistrskem delu sem raziskovala Diels–Alderjevo reakcijo 3-benzoilamino-6-(2-tienil)-2H-piran-2-ona z maleinanhidridom pod različnimi reakcijskimi pogoji. Pri reakciji pod refluksom je nastal biciklični dvojni adukt (substituiran biciklo[2.2.2]okt-7-en). Reakcija pod mikrovalovnim obsevanjem je vodila do nastanka istega bicikličnega dvojnega adukta ter neznanega stranskega produkta, za katerega sem kasneje ugotovila, da gre za aromatski produkt (derivat izobenzofurana) in našla ustrezne mikrovalovne pogoje za sintezo le-tega kot edinega produkta. Optimizirala sem tudi reakcijske pogoje za sintezo aromatskega produkta pod klasičnimi pogoji z dodatkom aktivnega oglja. Mikrovalovna sinteza aromatskega produkta je bila bistveno hitrejša, okolju prijaznejša, produkt je bil čistejši in izkoristek višji v primerjavi s klasično sintezo. Tekom eksperimentalnega dela sem opazila razpadanje bicikličnega dvojnega adukta na TLC silikagelnih ploščicah ter razpad nekoliko podrobneje raziskala. Silikagel bi potencialno lahko bil uporaben kot katalizator za hidrolizo anhidridnih obročev bicikličnih dvojnih aduktov. In present work I investigated the Diels–Alder reaction of 3-benzoylamino-6-(2-thienyl)-2H-pyran-2-one with maleic anhydride under different reaction conditions. Reaction under reflux conditions yielded bicyclic double adduct (substituted bicyclo[2.2.2]oct-7-ene). Microwave irradiation led to formation of the same bicyclic double adduct and an unknown by-product, which I later identified as aromatic product (isobenzofuran derivative) and found appropriate microwave conditions for its formation as the only product. I also optimized reaction conditions for synthesis of aromatic product under conventional conditions with addition of activated charcoal. Microwave synthesis of aromatic product was much faster, environmentally friendly, product was cleaner and yield was higher compared to conventional synthesis. During research I also noticed and further investigated degradation process of bicyclic double adducts on TLC silicagel plates. Silicagel could be potentially used as catalyst for hydrolysis of anhydride moiety in bicyclic double adducts. 2H-piran-2-oni Diels–Alderjeva cikloadicija biciklo[2.2.2]okt-7-en izobenzofuran mikrovalovna sinteza aromatizacija z aktivnim ogljem hidroliza na silikagelu 2H-pyran-2-ones Diels–Alder cycloaddition bicyclo[2.2.2]oct-7-ene isobenzofuran microwave synthesis aromatization with activated charcoal hydrolysis on silicagel true false false Slovenski jezik Angleški jezik Magistrsko delo/naloga 2022-02-03 13:40:00 2022-02-03 13:40:04 2022-09-14 04:10:10 0000-00-00 00:00:00 2022 0 0 0000-00-00 NiDoloceno NiDoloceno NiDoloceno 0000-00-00 0000-00-00 0000-00-00 10361 96369923 Kamin_Rebeka_-_Selektivnost_Diels–Alderjeve_reakcije_na_primeru_substituiranih_2H-piran-2-onov-_.pdf Kamin_Rebeka_-_Selektivnost_Diels–Alderjeve_reakcije_na_primeru_substituiranih_2H-piran-2-onov-_.pdf 1 FD557B7E15B3189B505ABE38129551B8 dab75a1ec287733701e0330b8091600d02d07cdbaf4f4be7d9b7232bc9f6636e 30c15dbf-84ee-11ec-abdb-00155dcfd717 https://repozitorij.uni-lj.si/Dokument.php?lang=slv&id=153500 Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo 0 0 0