Sinteza monosubstituiranih 'klik' triazolovJankovič, Dominik (Avtor)
Gazvoda, Martin (Mentor)
123-triazolicikloadicijabakerhidrazojska kislinaV delu smo se ukvarjali z razvojem enostavne in učinkovite z bakrom(I) katalizirane cikloadicijske reakcije za pripravo 4-monosubstituiranih-1,2,3-triazolov iz terminalnih alkinov in hidrazojske kisline (HN3). Hidrazojsko kislino smo tvorili in situ iz natrijevega azida in Brønstedtove kisline. Reakcije smo zaradi potencialno nevarne HN3 izvajali na zelo majhni količini izhodnih substratov. Na modelni reakciji s fenilacetilenom smo pregledali vpliv reakcijskih parametrov na izkoristek reakcije. Preiskovali smo ustrezno kislino za in situ tvorbo hidrazojske kisline iz natrijevega azida, bakrov katalizator in njegovo optimalno količino, topilo, temperaturo ter čas reakcije. Najboljše rezultate za cikloadicijo med acetilenom in hidrazojsko kislino smo dobili z uporabo žveplove kisline, bakrovga(II) sulfata pentahidrata ob prisotnosti natrijevega askorbata (CuSO4×5H2O/Na(asc)), pri temperaturi 100 °C, reakcijskem času 24 ur, v mešanici topil tetrahidrofuran/voda/etanol. Z razvito katalitsko metodo smo pripravili serijo 4-alkil in 4-(hetero)aril-1,2,3-triazolov. Pripravljenim triazolom smo določili temperaturo tališča, njihovo strukturo potrdili z NMR spektroskopijo in HRMS, njihovo čistost pa s HPLC analizo.20202020-09-01 09:55:00Magistrsko delo/naloga118883VisID: 8581COBISS_ID: 27838723sl