20.500.12556/RUL-118125 Asimetrična organokataliza in sinteza prekurzorja učinkovitih organokatalizatorjev na podlagi ogrodja kafre Asymmetric organocatalysis and synthesis of a precursor of highly efficient organocatalysts based on camphor scaffold Organokataliza postaja dandanes na področju asimetrične sinteze vse pomembnejša, saj lahko s preprostimi, manjšimi organskimi molekulami zagotovimo kiralno okolje in tako vplivamo na stereokemijski izid reakcije, v primerjavi z reakcijami, ki za to isto stvar uporabljajo poleg organskih molekul še kovinske atome, reagenti pa so posledično v tem slednjem primeru lahko dražji, kompleksnejši za rokovanje, ali pa so tudi škodljivi za zdravje ter okolje. V tej diplomski nalogi se bom v uvodu posvetil predvsem večjim skupinam organokatalizatorjev, ki jih je znanstvena stroka najbolje raziskala in ki imajo glede na število različnih reakcij najširšo možno uporabo oz. večje število aplikacij. Nekatere izmed teh lahko dokaj z lahkoto pridobimo iz same narave, v kateri se skriva največji t. i. 'chiral pool', na primer L-prolin, različni cinkona alkaloidi in njihove kvarterne soli, organokatalizatorji, ki imajo v sebi tiosečninski (tiourea) del ter zame najpomembnejša skupina, katalizatorji, izhajajoči iz osnovne strukture kafre. Kafri bom, poleg mojemu eksperimentalnemu delu, v tej nalogi posvetil tudi največ pozornosti, saj je moje laboratorijsko delo slonelo na sintezi končne molekule iz 10-kafrasulfonske kisline (CSA). Organocatalysis is nowadays becoming more and more important subject of asymmetric synthesis, because one can now use small, simple organic molecules to establish chiral environment and, hence, effect the stereochemical outcome of a certain reaction as opposed to the use of variety of metal atoms and chiral ligands, which can be quite expensive and have a detrimental effect on environment or our health. In this thesis, I will present some of the most useful organocatalysts, i.e. catalysts, derived from natural cinchona alkaloids and their quaternary salts, L-proline catalysis, thiourea catalysts, and for this work the most important group, catalysts, which are derived from camphor scaffold. I will therefore put more emphasis on the latter group because of the experimental work that I have done in the laboratory, which included a four-step synthesis of a precursor to highly efficient organocatalysts. My starting material was commercially available 10-camphorsulfonic acid (CSA). organokataliza L-prolin cinkona alkaloidi tiosečnina kafra CSA organocatalysis cinchona alkaloids L-proline thio-urea camphor CSA true false false Slovenski jezik Angleški jezik Diplomsko delo/naloga 2020-08-21 13:35:04 2020-08-21 13:35:13 2022-08-30 04:01:42 0000-00-00 00:00:00 2020 0 0 0000-00-00 NiDoloceno NiDoloceno NiDoloceno 0000-00-00 0000-00-00 0000-00-00 8662 27502851 Antolinc_Kris_-_Sinteza_in_izolacija_(1S,2S,4R)-7,7-dimetil-1-(pirolidin-1-metil)biciklo[2.2.1]h.pdf Antolinc_Kris_-_Sinteza_in_izolacija_(1S,2S,4R)-7,7-dimetil-1-(pirolidin-1-metil)biciklo[2.2.1]h.pdf 1 E2AA8E54700FECC1E3E1B05BAA691A8A e5342d9069cec48c236c685c62b493a0c7326d61504bc68dd5df631817317c17 51b14b5f-a1b9-11eb-a523-00155dcfd717 https://repozitorij.uni-lj.si/Dokument.php?lang=slv&id=132125 Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo 0 0 0