Sinteza izbranega naftilamina s piranonskim substituentomFortuna, Nika (Avtor) Košmrlj, Janez (Mentor) fluoroforienaminonpiranonski obročzaščitna skupinaNa področju odkrivanja Alzheimerjeve bolezni v zgodnji fazi so v zadnjem času vse bolj pogoste raziskave razvoja diagnostike bioloških označevalcev te bolezni v lažje dostopnih telesnih tekočinah napram klasični detekciji v možganih. Za detekcijo bioloških označevalcev npr. v krvi se preučuje tudi uporaba specifičnih fluorescentnih molekulskih sond. Namen magistrskega dela je bila sinteza take potencialne molekulske sonde 3-acetil-6-(6-((2-hidroksietil)(metil)amino)naftalen-2-il)-2H-piran-2-ona. Po sintezi že znanega enaminona 3-(dimetilamino)-1-(6-((2-hidroksietil)(metil)amino)naftalen-2-il)prop-2-en-1-ona smo se osredotočili predvsem na identifikacijo primerne zaščite hidroksilne ročice. V ta namen smo uporabili reagente di-terc-butil dikarbonata, Me$_2$SO$_4$, dihidropirana, Me$_3$SiCl in t-BuMe$_2$SiCl. Slednji se je izkazal za najbolj primernega, saj je nastala stabilna spojina zaščitena s t-BuMe$_2$Si– zaščitno skupino. Tako zaščiten enaminon smo nato v dveh kot tudi enem koraku pretvorili v želen O-zaščiten piranon, kateremu smo v zadnjem koraku pod kislimi pogoji, pri katerih je piranonski obroč sabilen, odstranili zaščitno skupino. Izvedli smo meritve vezavnih in optičnih lastnosti končnega produkta.20252025-11-04 09:40:08Magistrsko delo/naloga175558VisID: 25653COBISS_ID: 259153411sl