Pretvorbe azakinolizinil diazonijevih tetrafluoroboratov s tioliJurajevčič, Manca (Avtor) Svete, Jurij (Mentor) sulfanilacijakinolizinipiridino[12-a]pirimidinitiazolo[32-a]pirimidinifotoredoks katalizaV sklopu magistrskega dela je bil uspešno razvit in optimiziran fotoredoks-kataliziran pristop sulfanilacije, s katerim je bilo sintetiziranih enajst 3-sulfanil-substituiranih (aza)kinolizinonskih produktov. Kot izhodne spojine so bile uporabljene 4-okso-4H-kinolizin-3- in 4-okso-4H-piridino[1,2-a]pirimidin-3-diazonijeve soli, ki so bile pripravljene po uveljavljenih postopkih iz literature. Ti diazonijevi intermediati so pod fotokemijskimi pogoji reagirali z difenil disulfidom, dimetil disulfidom ali N,N'-bis[(terc-butiloksi)karbonil]-L-cistin dimetil estrom, kar je vodilo do želenih sulfaniliranih produktov. Po analogiji so bile izvedene tudi reakcije s tioli, pri čemer so nastali enaki produkti kot z disulfidnimi reagenti. Oba pristopa sta se izkazala za uspešna, vendar se je metoda z uporabo disulfidov izkazala za bolj učinkovito, saj omogoča sintezo produktov z višjimi izkoristki. Reakcije z nekaterimi tioli so bile izvedene tudi pod termičnimi pogoji, kjer so tioli kot reagenti dosegli boljše rezultate v primerjavi s fotokemijskimi pogoji. Glede na uspešne reakcije diazonijevih soli s cistinom in cisteinom je bila po analogiji izvedena še reakcija z 4-okso-4H-piridino[1,2-a]pirimidin-3-diazonijevim tetrafluoroboratom in proteinom BSA.20242024-10-31 00:25:01Magistrsko delo/naloga164566VisID: 24138COBISS_ID: 220064003sl