Sinteza nenaravne aminokisline s tritilno zaščitno skupino za sintezo peptidov na trdnem nosilcuBogovič, Domen (Avtor) Gazvoda, Martin (Mentor) tritil azidazid-alkin cikloadicijaklik kemijaaminokislinatriazoliNamen diplomskega dela je bila sinteza nenaravnega analoga histidina s tritilno zaščito, ki smo jo izvedli z baker(I) katalizirano azid-alkin cikloadicijo. Sinteza je temeljila na uporabi tritil azida v reakciji z Fmoc-L-propargilglicinom, za neposredno uvedbo tritilne skupine v strukturo triazola. Najprej smo s podobno reakcijo, z uporabo tritil azida in 1-etinil-4-fluorobenzena poskušali pripraviti 1,4-disubstituiran-1,2,3-triazol, kar nam je tudi uspelo. Opazovali smo stabilnost pripravljenega 4-(4-fluorofenil)-1-(trifenilmetil)-1H-1,2,3-triazola pod rahlo kislimi pogoji in v prisotnosti baze. Na osnovi reakcije za pripravo opisanega, sterično oviranega triazola, smo s podobnim postopkom uspeli sintetizirati nenaravno aminokislino, tj. nenaravni analog histidina, in reakcijo optimizirali s ciljem po čim višji konverziji. Na koncu smo poskušali aminokislino uporabiti v metodi sinteze peptidov na trdnem nosilcu (SPPS) za pripravo krajšega peptida.20242024-09-10 09:00:01Diplomsko delo/naloga161340VisID: 25295COBISS_ID: 214287619sl