N-substituiran 2-fenilimidazol kot substrat za katalitsko funkcionalizacijo C-H veziMočnik, Žiga (Avtor) Požgan, Franc (Mentor) N-substituiran 2-fenilimidazolC–H funkcionalizacijausmerjajoča skupinarutenijev katalizatorV diplomskem delu sem opisal postopek priprave N-funkcionaliziranih 2-fenil-1H-imidazolov in njihovo orto funkcionalizacijo preko C–H aktivacije v prisotnosti rutenijevih katalizatorjev. Predstavil sem lastnosti 2-fenilimidazola, pripravo N-funkcionaliziranih 2-fenilimidazolov, klasične reakcije križnega spajanja in katalitsko direktno funkcionalizacijo s pomočjo usmerjajočih skupin. Z eksperimentalnim delom sem želel ugotoviti vpliv prisotnosti različnih funkcionalnih skupin na imidazolu pri direktni C–H funkcionalizaciji. V prvi stopnji sem po postopkih iz literature pripravil N-metil, N-etil, N-butil, N-benzil in N-piridilmetil 2-fenil-1H-imidazole. Te produkte sem nato uporabil kot substrate za reakcijo s klorobenzenom v prisotnosi [Ru(p-cimen)Cl$_2$]$_2$ kot katalizatorja. Z namenom optimizacije reakcijskih pogojev sem spreminjal topilo in dodatek ligandov KOPiv in PPh$_3$. Ugotovil sem, da reakcije najbolje potečejo v vodi, dodatek ligandov pa ni potreben. Substituent na imidazolskem substratu pa vpliva na razmerje med mono- in di-substituiranima produktoma.20242024-09-03 16:05:00Diplomsko delo/naloga160708VisID: 24249COBISS_ID: 210971651sl