Sinteza in katalitska aktivnost organokatalizatorjev na osnovi N$^1$-((1R,2R)-2-(dimetilamino)cikloheksil)benzen-1,2-diaminovGolob, Ana (Avtor) Grošelj, Uroš (Mentor) asimetrična organokatalizanekovalentni bifunkcionalni organokatalizatorjiMichaelova adicijabenzen-12-diaminderivati (1R2R)-cikloheksan-12-diaminaAsimetrična sinteza je zelo pomembna veja organske kemije. Enantiomerno čiste spojine se da pripraviti na različne načine, eden od pomembnejših pa je, predvsem zavoljo enostavnosti in dostopnosti, s pomočjo uporabe majhnih organskih molekul kot katalizatorjev. V svoji magistrski nalogi sem se osredotočila na pripravo novih kiralnih ogrodij na osnovi N$^1$-((1R,2R)-2(dimetilamino)cikloheksil)benzen-1,2-diamina in njihovo kasnejšo pretvorbo do nekovalentnih bifunkcionalnih organokatalizatorjev. Pri pripravi kiralnih ogrodij sem izhajala iz komercialno dostopnega (1R,2R)-cikloheksan-1,2-diamina ter 1-fluoro-2-nitrobenzena in njegovih derivatov, ki sem ju združila z reakcijo nukleofilne aromatske substitucije. Sledilo je alkiliranje aminske skupine do dimetilaminske skupine ter redukcija nitro skupine v aminsko skupino. Prosto aminsko skupino pripravljenih gradnikov sem funkcionalizirala do želenih organokatalizatorjev z reakcijami reduktivnega alkiliranja, sulfoniranja, aciliranja in križnega spajanja. Učinkovitost pripravljenih organokatalizatorjev sem preizkusila z modelno reakcijo Michaelove adicije acetilacetona na trans-β-nitrostiren; produkt adicije je nastal z do 93 % konverzijo in do 41 % enantiomernim presežkom.20242024-08-19 11:00:16Magistrsko delo/naloga160089VisID: 23067COBISS_ID: 205857539sl