Priprava substituiranih 2H-piran-2-onov in nadaljnje pretvorbe z Diels-Alderjevimi reakcijami do bicikličnih aduktov in benzenskih derivatovKebelj, Simon (Avtor) Kranjc, Krištof (Mentor) 2H-piran-2-onDiels–Alderjeva cikloadicijaCO2-premosten sistembenzenov derivatbiciklo[2.2.2]oktenvisokotlačna sintezamikrovalovna sintezaV okviru magistrske naloge sem pripravil serijo novih 3-acilamino-2H-piran-2-onom z uvedbo nove zaščitne skupine na 3-aminsko skupino z izbranimi kislinskimi kloridi. Te sem nadalje pod termičnimi pogoji reagiral z maleinanhidridom z namenom priprave novih biciklo[2.2.2]oktenskih sistemov s pripojenima sukcinanhidridnima fragmentoma (produkti dvojne Diels–Alderjeve cikloadicije), vendar so v nekaterih primerih namesto bicikličnih dvojnih aduktov nastali termodinamsko stabilnejši aromatski produkti (derivati izobenzofurana). Nekatere izmed pripravljenih biciklo[2.2.2]oktenskih aduktov sem uporabil pri nadaljnjih reakcijah derivatizacije z izbranimi dušikovimi nukleofili (hidrazinom, n-butilaminom ter 3-pikolil aminom). Serijo izbranih 3-acilamino-2H-piran-2-onov sem preizkusil tudi pri reakciji z etil vinil etrom v prisotnosti DABCO pod pogoji mikrovalovnega obsevanja, pri čemer sem s prilagajanjem reakcijskih pogojev (temperatura, moč segrevanja, reakcijski čas) uspel pripraviti nekaj novih benzenskih derivatov. Z namenom priprave oksabiciklo[2.2.2]oktenskih aduktov, ki jih ni mogoče pripraviti po konvencionalni poti s segrevanjem reakcijske zmesi zaradi termične neobstojnosti tovrstnih struktur, sem izbrane 2H-piran-2-one reagiral z različnimi dienofili pod pogoji visokega tlaka, vendar sem bil uspešen le v dveh primerih. Pod pogoji visokega tlaka sem med drugim uspešno pripravil dvojni CO2-premosten adukt, ki vsebuje dve oksabiciklo[2.2.2]oktenski enoti, povezani med seboj prek izoftalamidnega mostička.20232023-10-05 08:25:00Magistrsko delo/naloga151357VisID: 22668COBISS_ID: 173367043sl