Sinteza in pretvorbe (E)-3-(fenilamino)-1-(4-klorofenil)prop-2-en-1-onaUrbančič, David (Avtor) Svete, Jurij (Mentor) Enaminoniaminikondenzacija.V diplomskem delu sem v prvi stopnji sintetiziral enaminon 27 iz 4-kloroacetofenona (26) in DMFDMA. V naslednji stopnji sem nastali enaminon 27 spajal s primarnim in sekundarnim aminom. Kot sekundarni amin sem uporabil N-metilanilin (30), kot primarni pa alilamin (28). Slednjo reakcijo med alilaminom in enaminom 27 sem izvajal pod različnimi reakcijskimi pogoji, ter primerjal učinkovitost sinteze in regeneracije začetnega reagenta 27. Enaminon, sklopljen z alilaminom (29), sem uporabil še v zadnjih dveh ločenih reakcijah. V prvi reakciji sem spojino zaščitil na dušikovem atomu s t-butoksikarbonilno skupino, v drugi reakciji pa sem skušal na dušikov atom uvesti metilno skupino po Eschweiler-Clarke metodi, a sem namesto metiliranega produkta 33 dobil simetričen 1,4-dihidropiridin 34. Vse spojine, razen enaminona 27, sintetiziranega v prvi stopnji, še niso bile obravnavane v literaturi, zato smo jih okarakterizirali z 1H NMR, 13C NMR, IR in masno spektroskopijo, ter jim določili temperaturo tališča in elementno sestavo.20232023-09-08 09:05:00Diplomsko delo/naloga149679VisID: 22802COBISS_ID: 171461635sl