Fotoredoks arilacije 4-Okso-4H-piridino[1,2-a]pirimidin-3-diazonijevega tetrafluoroborataAntolinc, Kris (Avtor) Svete, Jurij (Mentor) aril diazonijev tetrafluoroboratfotokatalizatorsvetloba(hetero)aren4-Okso-4H-piridino[1,2-a]pirimidin-3-diazonijev tetrafluoroborat in sorodne heteroaril diazonijeve soli so uporabni reagenti v organski sintezi, ki so splošno dostopni v treh korakih iz alkil 2-acilamino-3-(dimetilamino)propenoatov. V teku raziskave fotoredoks arilacij omenjenih diazonijevih soli sem razvil novo sintezno metodo za pripravo 3-(hetero)aril-substituiranih kinolizinonov in sorodnih kondenziranih pirimidinonov. 2-Aminopiridin, 2-aminotiazol in 2-(piridil)acetonitril sem v ocetni kislini reagiral z 2-acilamino-3-(dimetilamino)propenoatnima reagentoma v 3-benzoilamino-4H-piridino[1,2-a]pirimidin-4-on, 6-(benziloksikarbonil)amino-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on in 3-(benziloksikarbonil)amino-1-ciano-4H-kinolizin-4-on. Benzoilno zaščitno skupino sem v primeru piridino[1,2-a]pirimidinona odstranil s kislo hidrolizo s klorovodikovo kislino, benziloksikarbonilno zaščitno skupino pa sem v primeru tiazolo[3,2-a]pirimidinona ter 1-cianokinolizinona odstranil z acidolizo z bromovodikovo kislino. Dobljene amine sem nato s tetrafluoroborovo kislino in natrijevim nitritom pretvoril v aril diazonijeve tetrafluoroborate. Po uspešni optimizaciji reakcijskih pogojev sem v prisotnosti dinatrijeve soli eozina Y kot fotokatalizatorja z obsevanjem reakcijske zmesi z zeleno svetlobo uspešno ariliral diazonijeve tetrafluoroborate s (hetero)areni, kot so furan, tiofen, N-Boc-pirol, 2-metilfuran, ferocen, benzen, benzo[b]tiofen in benzo[b]furan. Fotoredoks arilacije sem izvedel v zmesi acetonitrila in deionizirane vode, kar mi je omogočilo preprosto izolacijo končnih produktov s kolonsko kromatografijo. Poleg tega sem med raziskovanjem obsega reakcije študiral tudi mehanizem pretvorbe arilacije diazonijevih tetrafluoroboratov. Glede na dobljene rezultate sem predpostavil radikalski potek transformacije.20232023-09-07 11:26:22Magistrsko delo/naloga149531VisID: 22672COBISS_ID: 164267011sl