Sinteze 5,6-disubstituiranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onov, pretvorbe v 3-acilamino derivate ter nadaljnje cikloadicije do biciklo[2.2.2]oktenovZobec, Luka (Avtor) Kranjc, Krištof (Mentor) 2H-piran-2-oniDiels–Alderjeva cikloadicijabiciklo[2.2.2]okteniV okviru diplomskega dela sem izvedel sinteze štirih 5,6-disubstituiranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onov po znani "one-pot" oz. enolončni dvostopenjski metodi. Iz njih sem s segrevanjem pod kislimi pogoji poskušal odstraniti benzoilno zaščitno skupino na 3-aminski skupini. Derivate s prosto 3-aminsko skupino sem ponovno zaščitil s kislinskima kloridoma (sukcinil klorid in klorobenzoil kloridom). Pri zaščiti s sukcinil kloridom sem uspel sintetizirati in izolirati dvojni 2H-piran-2-on (kjer sta dva obroča povezana z amidnim mostičkom). Na izoliranih 2H-piran-2-onih sem nato izvedel Diels–Alderjeve cikloadicije z maleinanhidridom, pri čemer sem sintetiziral dvojne biciklo[2.2.2]oktenske adukte. Te sem v nadaljevanju modificiral s piridin-2-karbohidrazidom, piridin-3-karbohidrazidom in hidrazin hidratom. Produkt s hidrazin hidratom sem še dodatno modificiral z [1,1'-difenil]-4-karbonil kloridom.20232023-09-04 14:10:02Diplomsko delo/naloga149151VisID: 22725COBISS_ID: 167129859sl