Študija nukleofilnega fluoriranja alkoholov z imidazolnim tipom reagentaOmahen, Blaž (Avtor) Iskra, Jernej (Mentor) nukleofilno fluoriranjedeoksifluoriranjereagent imidazolnega tipabenzilni alkoholiHammetova korelacijaFluorove organske molekule so pomembne zaradi njihove vloge v farmaciji, agrokemiji, materialih ter medicini. V okviru diplomske naloge smo študirali reakcijo fluorodehidroksiliranja z novim fluorirnim reagentom imidazolnega tipa (1,3-bis(2,6-diizopropilfenil)-2-kloro-1H-imidazol-3-ijev divodikov trifluorid), katerega prednost sta predvsem obstojnost na zraku in reaktivnost ob prisotnosti vode, poleg tega pa se lahko regenerira z vodno raztopino vodikovega fluorida. Na modelnih substratih različno substituiranih benzilnih alkoholov smo proučevali reakcijske pogoje deoksifluoriranja. Osredotočili smo se na čas, temperaturo, topilo, vrsto baze ter razmerji med substratom, reagentom in bazo. Pri glavnem modelnem substratu 4-terc-butilbenzil alkoholu smo s spreminjanjem pogojev dosegli 76-% pretvorbo v 4-terc-butilbenzil fluorid. Raziskovali smo tudi reakcijsko pot in 4-terc-butilbenzil klorid identificirali kot vmesni produkt dvostopenjskega deoksifluorirnega mehanizma. S Hammetovo enačbo smo določili konstanto reakcije ρ in iz nje sklepali o SN2 mehanizmu nukleofilne substitucije. Nekatere substituirane benzilne alkohole smo z reagentom pretvorili v pripadajoče fluoride, prav tako pa smo delovanje reagenta pokazali na nekaterih drugih tipih substratov (karboksilna kislina, alifatski alkoholi).20232023-09-01 12:25:00Diplomsko delo/naloga148948VisID: 22049COBISS_ID: 165247491sl