Halogeniranje kvercetinaŠtih, Lara Maruša (Avtor) Iskra, Jernej (Mentor) kvercetinflavonoidihalogeniranjeN-bromosukcinimidvodikov peroksid2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksi-4H-1-benzopiran-4-on, bolj znan pod trivialnim imenom kvercetin, je kot eden najpomembnejših predstavnikov flavonoidov znan po svojih antioksidativnih, protivirusnih, protivnetnih in protirakavih lastnostih. Zaradi nizke biološke razpoložljivosti pa se postavlja vprašanje o njegovih možnih modifikacijah z namenom uporabe v medicini in farmaciji. Odgovor bi se lahko skrival v halogeniranih derivatih, ki izkazujejo visoko biološko aktivnost. V okviru diplomskega dela smo uspešno sintetizirali in izolirali tri halogenirane derivate kvercetina: 8-bromokvercetin, 6,8-dibromokvercetin in 6-klorokvercetin. Bromiranje smo izvedli na dva načina, klasično z reagentom N-bromosukcinimidom in oksidativno z uporabo sistema HBr-H2O2. Tako z uporabo N-bromosukcinimida kot pod oksidativnimi pogoji smo sintetizirali mono- in dibromiran derivat kvercetina. Skupne prednosti obeh postopkov se kažejo v enostavni izvedbi in blagih reakcijskih pogojih, saj ni potrebna neposredna uporaba elementarnega broma. Poleg tega pa je prednost metode z vodikovim peroksidom tudi v boljših okoljskih parametrih, saj se reagent regenerira med potekom reakcije, pri tem pa nastaja voda kot edini stranski produkt. Z uporabo oksidativnega sistema HBr-H2O2 smo uspeli identificirati tudi stranski produkt halogeniranj, ki nastane kot posledica oksidacije kvercetina, 2-(3,4-dihidroksibenzoil)-2,4,6-trihidroksi-3(2H)-benzofuranon. Kloriranje smo izvedli z uporabo reagenta N-klorosukcinimida, pri čemer je nastal le monokloriran derivat kvercetina.20232023-06-30 10:20:00Diplomsko delo/naloga147321VisID: 21986COBISS_ID: 159934723sl