Sinteza 2-alkoksibenzaldehidov in 2-aciloksibenzaldehidov in njihovo vrednotenje z vonjalnim testomMarinič, Nina (Avtor) Obreza, Aleš (Mentor) saliciladehiddišavesintezakromatografske metodevonjalna analizaSalicilaldehid (SA) ali 2-hidroksibenzaldehid je organska aldehidna spojina, ki ima na orto mestu prosto fenolno skupino (-OH). Je brezbarvna do svetlo rumena oljnata tekočina, ki ima pri višjih koncentracijah grenak okus in vonj po mandljih. Ta aromatična spojina je poznana zaradi svoje prijetne dišave in hlapljivosti, zaradi česar jo uporabljajo v proizvodnji parfumov. Poleg tega je zaradi svojih aromatičnih lastnosti primerna za izboljšanje okusa različnih prehrambnih izdelkov in pijač. Deluje tudi fungicidno in larvicidno, kar prispeva k vsestranski uporabi. Pomembno vlogo ima kot reagent pri sintezi kumarina. SA je v naravi prisoten v rastlinah in v izločku ličink listnatega hrošča. Namen diplomske naloge je bila sinteza in olfaktorno vrednotenje 2-alkoksibenzaldehidov in 2-aciloksibenzaldehidov. To so različni lipofilni derivati salicilaldehida s prijetnim vonjem, ki bi jih lahko uporabili kot dišave v kozmetiki. Reakcije estrenja in etrenja smo izvajali na prosti hidroksilni skupini z nukleofilno substitucijo. Potek in uspešnost reakcij smo preverjali s tankoplastno kromatografijo. Surove produkte smo očistili s kolonsko kromatografijo. Nato smo čiste produkte analizirali z uporabo dveh spektroskopskih metod, jedrsko magnetno resonanco in infrardečo spektroskopijo, ki sta potrdili ustreznost spojin. Sledilo je olfaktorno vrednotenje spojin z vonjalnim testom, s katerim so prostovoljci ocenjevali prijetnost vonja, jakost vonja in na kaj jih vonj spominja. Etri, pridobljeni iz salicilaldehida, imajo bolj prijeten vonj v primerjavi z estri. Med vsemi vzorci je najbolj izrazit vonj imel 2-formilfenil acetat, ki je bil izbran tudi kot najbolj neprijeten vonj. Etil 4-(2-formilfenoksi)butanoat je izstopal z najbolj prijetnim vonjem, ki je bil opisan kot sladek, cvetličen in je močno spominjal na vonj parfuma.20232023-06-25 07:46:05Diplomsko delo/naloga147205VisID: 96284sl