Sinteza derivatov L-arginina iz N-benziloksikarbonil-L-ornitinaSuhorepec, Nadja (Avtor) Svete, Jurij (Mentor) dipeptidaktivacijski reagentizaščitna skupinahidrogenolizaV sklopu diplomskega dela smo želeli pripraviti del tetrapeptidne elektrofilne sonde, in sicer Arg(Boc)2-SerOMe (4). Uspešno smo sintetizirali N-Cbz-Arg(Boc)2-OH (1) iz N-Cbz-Orn(Boc)-OH in N,N'-Boc2-S-metilizotiosečnine. Spojino 1 smo nato spojili s serin metil estrom hidrokloridom v dipeptid N-Cbz-Arg(Boc)2-SerOMe (2) v prisotnosti treh različnih aktivacijskih reagentov: CDI, EEDQ in EDC. Pri tem se je kot stranski produkt tvoril α-N-benziloksikarbonil-ω,ω'-di-N-t-butoksikarbonil-L-arginin laktam (3). Poskus zmanjšanja deleža spojine 3 je bil neuspešen. V zadnjem koraku sinteze spojine 4 smo spojini 2 selektivno odstranili Cbz zaščitno skupino s katalitskim hidrogeniranjem.20222022-08-31 14:35:00Diplomsko delo/naloga139157VisID: 22007COBISS_ID: 122508291sl