Sinteza novih fluorescentnih molekul na osnovi naftalenaVezonik, Uroš (Avtor) Košmrlj, Janez (Mentor) Alzheimerjeva bolezenBuchwald-Hartwig aminiranjeoptične lastnostiorganska sintezapametne molekulske sonde.V magistrskem delu smo se ukvarjali s pripravo novih “pametnih” molekulskih sond, ki bi lahko bile uporabljene za zgodnjo detekcijo Alzheimerjeve bolezni. Spojine smo zasnovali tako, da so ustrezale ''push-pull" arhitekturi – gre za π-sistem, ki je na eni strani zaključen z elektrondonorsko skupino in na drugi strani z elektronakceptorsko skupino, vmes pa je konjugiran π-sistem (D–π–A). Da bi omogočili čim hitrejšo in enostavnejšo spreminjanje elektrondonorskega dela molekule, smo se ukvarjali tudi z optimizacijo reakcijskih pogojev za s paladijem katalizirano tvorbo C-N vezi v zadnjem koraku sinteze. S preučevanjem reakcijskih pogojev na modelni reakciji med 8 in pirolidinom smo pokazali, da je aminiranje v zadnjem koraku mogoče kljub prisotnosti 4-metil-2-okso-2H-piran-3-karbonitrilne skupine in reakcijo uspešno izvedli še z uporabo dimetilamina. Pripravljene produkte smo okarakterizirali z 1H in 13C NMR ter IR spektroskopijo, masno spektrometrijo visoke ločljivosti, meritvijo tališča ter čistost določili s HPLC analizo. Izbranim spojinam smo posneli optične lastnosti in jim določili absorpcijske, emisijske in ekscitacijske maksimume ter za dane molekule izračunali molarne absorptivnosti in kvantne izkoristke. S strani partnerjev na projektu so bili na izbranih spojinah že narejeni preliminarni in vitro ter ex vivo biološki testi, ki so dali zelo spodbudne rezultate.20222022-07-06 14:40:00Magistrsko delo/naloga137944VisID: 21965COBISS_ID: 116926979sl