Selektivnost Diels–Alderjeve reakcije na primeru substituiranih 2H-piran-2-onov: mikrovalovni ali klasični pogoji kot način za pospešitev aromatizacije ali cikloadicijeKamin, Rebeka (Avtor) Kranjc, Krištof (Mentor) 2H-piran-2-oniDiels–Alderjeva cikloadicijabiciklo[2.2.2]okt-7-enizobenzofuranmikrovalovna sintezaaromatizacija z aktivnim ogljemhidroliza na silikageluV magistrskem delu sem raziskovala Diels–Alderjevo reakcijo 3-benzoilamino-6-(2-tienil)-2H-piran-2-ona z maleinanhidridom pod različnimi reakcijskimi pogoji. Pri reakciji pod refluksom je nastal biciklični dvojni adukt (substituiran biciklo[2.2.2]okt-7-en). Reakcija pod mikrovalovnim obsevanjem je vodila do nastanka istega bicikličnega dvojnega adukta ter neznanega stranskega produkta, za katerega sem kasneje ugotovila, da gre za aromatski produkt (derivat izobenzofurana) in našla ustrezne mikrovalovne pogoje za sintezo le-tega kot edinega produkta. Optimizirala sem tudi reakcijske pogoje za sintezo aromatskega produkta pod klasičnimi pogoji z dodatkom aktivnega oglja. Mikrovalovna sinteza aromatskega produkta je bila bistveno hitrejša, okolju prijaznejša, produkt je bil čistejši in izkoristek višji v primerjavi s klasično sintezo. Tekom eksperimentalnega dela sem opazila razpadanje bicikličnega dvojnega adukta na TLC silikagelnih ploščicah ter razpad nekoliko podrobneje raziskala. Silikagel bi potencialno lahko bil uporaben kot katalizator za hidrolizo anhidridnih obročev bicikličnih dvojnih aduktov.20222022-02-03 13:40:00Magistrsko delo/naloga134827VisID: 10361COBISS_ID: 96369923sl