Sinteza pirolonskih derivatov in njihova uporaba v organokataliziranih reakcijahCiber, Luka (Avtor) Grošelj, Uroš (Mentor) pirolin-4-onispirociklični pirolin-4-oniorganokatalizakaskadne reakcijebifunkcionalni nekovalentni organokatalizatorjiIz poceni in lahko dostopnih gradnikov sem pripravil različne benzilidenske pirolin-4-onske derivate z namenom uporabe v nadaljnjih stereoselektivnih organokataliziranih reakcijah. Kljub temu, da je sinteza podobnih spojin literaturno opisana, so se sinteze benzaldehidnih derivatov pirolin-4-onov izkazale za težavne. Uspešno sem optimiziral sintezo benzilidiranih pirolin-4-onov, kar omogoča enostavno pripravo večjih količin teh spojin. Izvedel sem dvostopenjsko enolončno organokatalizirano asimetrično sulfa-Michaelovo/aldolno kaskadno reakcijo. Raznovrstne arilidenske pirolin-4-one sem v prisotnosti kininskega organokatalizatorja reagiral z 1,4-ditian-2,5-diolom do nastanka ustreznih spirocikličnih pirolin-4-onov. Reakcija omogoča tvorbo treh stereogenih centrov od tega je en kvarterni spirostereocenter. Reakcija se je izkazala z relativno visoko diastereoselektivnostjo (73:15:12 – 93:7 d.r.) in enantioselektivnostjo (66 % – >99 % e.e.). Reakcijo tvorbe spirocikličnih pirolin-4-onov sem preizkusil tudi z drugimi, manj pogosto uporabljenimi kininskimi organokatalizatorji. Z njimi in dodatnimi kontrolnimi eksperimenti sem preveril vpliv različnih načinov izolacije na končni enantiomerni presežek produkta.20192020-10-29 10:20:09Magistrsko delo/naloga121786VisID: 6605COBISS_ID: 1538276803sl