Sinteza možnih metabolnih produktov analoga FDDNPBrodnik, Ana (Avtor) Košmrlj, Janez (Mentor) molekulska sondametabolitisintezaspajanje po Sonogashiri2-(1-(4-((4-(Etil(2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitril je zaradi ugodnih optičnih in vezavnih lastnosti ter možnosti radiofluoriranja obetavna molekulska sonda za diagnosticiranje tauopatij. Predviden je bil njen metabolizem in zasnovana sintezna pot za sintezo matične molekulske sonde in treh njenih predvidenih metabolnih produktov. V laboratoriju sta bila izvedena dva koraka sinteze 2-(1-(4-((4-((2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitrila: jodiranje komercialno dostopnega anilinskega derivata in spajanje po Sonogashiri z mebinolom. Preostala sintezna pot je bila začrtana teoretično. Vključuje tvorbo terminanega acetilena, ki se ga lahko s ponovno reakcijo po Sonogashiri spoji z bromoacetofenonom. Po fluoriranju z DAST in Knoevenagelovi kondenzaciji z malononitrilom lahko sintetiziramo končna produkta 2-(1-(4-((4-((2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitril in 2-(1-(4-((4-(etil(2-(fluoro)etil)amino)fenil)etinil)fenil)etiliden)malononitril.20202020-09-10 09:35:00Diplomsko delo/naloga119652VisID: 11001COBISS_ID: 30485507sl