Sinteza biciklo[2.2.2]oktenov iz različnih 2H-piran-2-onov ter maleimida oziroma njegovih derivatov kot osnova za raziskovanje halogenskih veziKos, Grega (Avtor) Kranjc, Krištof (Mentor) 2H-piran-2-oniDiels–Alderjeva reakcijabiciklo[2.2.2]oktenihalogenirani biciklo[2.2.2]oktenihalogenska vez.V prvi fazi magistrskega dela sem sintetiziral serijo biciklo[2.2.2]oktenov iz primerno substituiranih 2H-piran-2-onov ter maleimida. Reakcije so potekale v skladu s pričakovanji dobro poznanih Diels–Alderjevih cikloadicij. Pripravljeni biciklo[2.2.2]okteni so predstavljali izhodne spojine v naslednji stopnji, t.j. reakciji N-halogeniranja, kjer sem želel ustvariti vez med halogenom (klorom) ter obročnim dušikovim atomom. Z modifikacijo postopkov iz literature sem tako razvil okolju prijazno N-kloriranje. Uporabil sem NaCl, ki je bil vir klora, oksidant okson, trdni Al2O3 ter kloroform kot topilo. Reakcije sem izvajal v zaprti ACE cevki pri temperaturi 45 °C, s spreminjanjem reakcijskih pogojev sem na ta način uspešno pripravil tri nove N,N'-dikloro derivate pripojenih biciklo[2.2.2]oktenskih sistemov. V drugi fazi eksperimentalnega dela sem poizkusil iz predhodno sintetiziranih N-halogeniranih biciklo[2.2.2]oktenov in ustreznih piridinskih derivatov pripraviti kokristale, ki bi vsebovali halogensko vez. Za ta namen sem kot akceptorja halogenske vezi uporabil 2,2'-bipiridil ter 4,4'-bipiridil, kar bi omogočilo nadaljnje raziskave narave halogenske vezi. Žal priprava kristalov ni uspela.20202020-07-07 14:45:01Magistrsko delo/naloga117332VisID: 6227COBISS_ID: 22864131sl