Paladij/rutenij dvojno ariliranje heteroaril kinolinskih derivatovRozman, Urša (Avtor) Štefane, Bogdan (Mentor) kinolinrutenij katalizirana reakcijapaladij katalizirana reakcijaC‒H aktivacijasekvenčno neposredno dvojno C–H ariliranjeusmerjajoča skupinaReakcije funkcionalizacije petčlenskih heterociklov največkrat potečejo na C2 in/ali C5 mestu, medtem ko sta mesti C3 in C4 manj reaktivni. Z uporabo dveh različnih kovin prehoda (rutenij in paladij), smo selektivno funkcionalizirali petčlenske heterocikle s kinolinom kot usmerjajočo skupino. Izvedli smo Ru-katalizirano C‒H ariliranje 2-heteroarilkinolinov ter z rentgensko analizo dokazali, da le-to poteka preko tvorbe petčlenskega rutenacikla. Temu je sledilo nadaljnjo ariliranje heterocikla s Pd-katalizatorjem. Preučili smo regioselektivnost reakcij in poiskali optimalne reakcijske pogoje za posamezno stopnjo neposredne C–H funkcionalizacije za dosego čim višje stopnje pretvorbe do končnih diariliranih produktov. V obeh stopnjah smo reakcije 2-heteroarilkinolinov izvedli z različnimi aril bromidi, ki so vključevali tako elektronprivlačne kot tudi elektrondonorske skupine.20202020-06-24 15:30:01Magistrsko delo/naloga117122VisID: 6228COBISS_ID: 21070083sl