Priprava premostenih bicikličnih [2.2.2] sistemov z Diels-Alderjevimi reakcijami zaščitenih 3-amino-2H-piran-2-onovPavlin, Grega (Avtor) Kranjc, Krištof (Mentor) 2H-piran-2-onDiels–Alderjeva reakcijacikloadicijamikrovaloviodščita/zaščitaV diplomskem delu so predstavljene izbrane sinteze 6-substituiranih in 5,6-disubstituiranih 3-benzoilamino-2H-piran-2-onov, primer odščite in zaščite aminske skupine na 2H-piran-2-onu ter sinteza biciklo[2.2.2]oktenskih aduktov. V sklopu svojega dela sem uporabil različne sintezne metode za pripravo 2H-piran-2-onov. V okviru sinteze dvojnih cikloaduktov sem preučil različne prijeme, s katerimi bi lahko prišel do končnega produkta. Tako sem v eksperimentalnem delu želel ugotoviti, kako se uporaba mikrovalovnega obsevanja in visokega tlaka pri sintezi izkažeta v primerjavi z bolj konvencionalnimi pogoji, ki pa so običajno manj okolju prijazni (škodljiva topila, refluks). Pretvorbe sem pri reakcijah preverjal s TLC in spektroskopskimi metodami (IR, 1H NMR, HRMS). Pri mojih primerih pa so željeni dvojni cikloadukti nastali le pri konvencionalnem segrevanju (refluks). Izvedba odščite in zaščite aminske skupine ter sama sinteza 2H-piran-2-onov je bila uspešna v zadovoljivih izkoristkih.20202020-05-19 08:05:06Diplomsko delo/naloga116151VisID: 4973COBISS_ID: 15918851sl