OPTIMIZACIJA REAKCIJSKIH PARAMETROV SUZUKI-MIYAURA REAKCIJEMarinič Podbršček, Rok (Avtor) Gazvoda, Martin (Mentor) Suzuki-Miyaura reakcijakatalizaaril borova kislinapripajanjepaladijzelena kemijaCilj magistrskega dela je bil določiti optimalne reakcijske parametre Suzuki-Miyaura reakcije pod zelenimi pogoji z uporabo predkatalizatorja [Pd(Py-tzNHC)2](BF4)2. Pri optimizaciji smo poskušali čim bolj slediti principom zelene kemije, t.j. uporaba okolju prijaznih topil in baz ter reakcije izvesti pri čim nižji temperaturi ter z uporabo čim nižje količine paladija. Na izbrani modelni reakciji smo preverjali učinkovitost različnih topil in baz, pri čemer smo dobili najvišje stopnje pretvorb substrata v produkt pri uporabi vode kot topila, kar se je skladalo z željo po sledenju principom zelene kemije. Pri pregledu izbranih baz smo dobili visoke pretvorbe pri sledečih bazah: kalijev karbonat (K2CO3), kalijev fosfat (K3PO4) in dinatrijev hidrogenfosfat heptahidrat (Na2HPO4·7H2O), kjer je bila izbira baze za nadaljne reakcije (K2CO3) določena glede na njeno ceno in prijaznost okolju. Po dobljenih optimalnih reakcijskih parametrih za modelno reakcijo smo preverili učinkovitost metode na različnih substratih. Poleg vpliva temperature, baze in časa reakcije na stopnjo pretvorbe, imajo pri Suzuki-Miyaura reakciji vpliv tudi substituenti na substratih in morebitne sterične ovire, ki jih povzročajo, predvsem pa vrsta aril halida (Cl, Br, I). Izbor substratov je bil načrtovan tako, da smo lahko opazovali vpliv različnih substituentov pri aril borovih kislinah in aril halidih na stopnjo pretvorbe. Izbrali smo tudi različne (hetero)arilhalide in (hetero)borove kisline. Reakcije so učinkovito potekale na aril bromidih, medtem ko so aril kloridi do željenih produktov vodili z nižjimi stopnjami pretvorbe. Poleg preverjanja učinkovitosti paladijevega predkatalizatorja pri Suzuki-Miyaura reakciji smo izvedli še nekaj eksperimentov za določitev poteka katalize, torej ali gre za homogeno ali heterogeno katalizo, pri čemer smo ugotovili, da je kataliza homogena. Poskušali smo še določiti potek reakcije in izboljšati proces izolacije produkta. Predpostavili smo, da se karbonatni ion veže na borov atom v borovi kislini in tvori tetravalentni borov ion, ki nato reagira s produktom oksidativne adicije.20192019-08-30 11:20:08Magistrsko delo/naloga109334VisID: 4901COBISS_ID: 1538323907sl